2'-氟-2'-脱氧尿苷
| 中文名称 | 2'-氟-2'-脱氧尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2'-脱氧-2'-氟尿苷;2'-脱氧-2'-氟尿苷,99%;2'-氟-2'-脱氧尿苷;DMT保护性-2‘-氟脱氧尿苷苷;2'-氟脱氧尿苷;2'-氟-2'-脱氧尿苷(2'-F-2'-DU);2'-脱氧-2'-氟尿苷, 98.0%;2'-氟-2'-脱氧尿苷(2'-F-DU) |
| 英文名称 | 2'-Fluoro-2'-deoxyuridine |
| 英文同义词 | 1-(2'-FLUORO-2'-DESOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL;2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE, 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-BETA-D-RIBOFURANOSYL);2'-FLUORO-2'-DESOXY-URIDINE;2'-FLUORO-D-URIDINE;2'-FUDR;2'-FU;2'-DEOXY-2'-FLUOROURIDINE (2'-FLUORO-2'- DEOXYURIDINE, 2'-FU);2'-Deoxy-2'-fluoro-D-uridine |
| CAS号 | 784-71-4 |
| 分子式 | C9H11FN2O5 |
| 分子量 | 246.19 |
| EINECS号 | 1806241-263-5 |
| 相关类别 | 卤代物;修饰性核苷;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;核酸;生化试剂;修饰核苷;中间体;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;API intermediates;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;生化试剂-植物激素及核酸类;医药、农药及染料中间体;医药化工类;通用生化试剂-核酸;2‘-脱氧氟代修饰类;生物化工;医药、食品、化工 |
| Mol文件 | 784-71-4.mol |
| 结构式 |  |
2'-氟-2'-脱氧尿苷 性质
| 熔点 | 147.0 to 153.0 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.63±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 53 ° (C=0.3, H2O) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | α20/D +53°±3°, c = 0.3 in water |
| 水溶解性 | soluble in water |
| InChI | InChI=1S/C9H11FN2O5/c10-6-7(15)4(3-13)17-8(6)12-2-1-5(14)11-9(12)16/h1-2,4,6-8,13,15H,3H2,(H,11,14,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | UIYWFOZZIZEEKJ-XVFCMESISA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](F)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 784-71-4(CAS DataBase Reference) |
2'-氟-2'-脱氧尿苷为核苷酸类衍生物，可用作医药中间体，被用作治疗性寡核苷酸的组成部分。
作为一种核苷酸类衍生物，2'-氟-2'-脱氧尿苷具有独特的生物活性，其结构中含有多个活性羟基单元和一个不饱和酰胺结构，可通过一系列的化学转化反应转变为其他的有机功能小分子。该物质在碱性条件下可与碘甲烷发生亲核取代反应，得到相应的甲基化的醚类衍生物。此外，通过对2'-氟-2'-脱氧尿苷进行结构修饰和化学反应，可以生成新的药物分子或有机小分子抑制剂，用于治疗流感病毒等相关疾病。它的独特结构和性质使其在药物研发和生物科学领域具有重要的应用价值。
![5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷](/CAS/GIF/146954-74-7.gif)
146954-74-7
56287-17-3
以1-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羟基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料进行脱保护反应的一般步骤：将DMTr或DMPx保护的核苷（1.0 mmol）溶于甲醇（5 mL）中，加入三乙基硅烷（3.0 mmol）和10 mol%的Cu(NO3)2。反应混合物在室温下搅拌反应一定时间（具体时间见表3）。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，使用旋转蒸发器除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（60-120目，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷混合溶液）进行纯化，得到未保护的核苷（表3）。产物结构通过1H NMR（400 MHz, CDCl3）和质谱（MS）确认：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.568-3.599 (m, 1H), 3.742-3.773 (m, 1H), 3.862-3.880 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.097-4.195 (m, 1H), 4.957-5.208 (m, 2H), 5.615 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 5.879-5.926 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 7.905-7.926 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 11.37 (s, 1H); MS: 247.15 (M + H).
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2018, vol. 37, # 4, p. 232 - 247
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-40 |
| 安全说明 | 22-36/37/39 |
| 海关编码 | 29389090 |