N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-反-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-反-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;(2S,4R)-4-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 2-甲酯;BOC-反式-4-对甲苯磺酰-L-脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;N-BOC-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;(2S,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-对甲苯磺酰基羟脯氨酸甲酯;BOC-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 |
| 英文名称 | N-Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester |
| 英文同义词 | 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, 1-(1,1-diMethylethyl) 2-Methyl ester, (2S,4R)-;N-Boc-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl ester, 98%;(4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe;BOC-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester:(4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe;N-(tert-Butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl Ester;N-Boc-trans-4-(p-tosyloxy)-L-proline methyl ester;N-BOC-TRANS-4-TOSYLOXY-L-PROLINE METHYL ESTER;N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-TRANS-4-P-TOLUYLSULFONYLOXY-L-PROLINE METHYL ESTER |
| CAS号 | 88043-21-4 |
| 分子式 | C18H25NO7S |
| 分子量 | 399.46 |
| EINECS号 | 686-032-1 |
| 相关类别 | 杂环化合物;氨基酸;合成;氨基酸及其衍生物;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Heterocyclic Compounds;Heterocycles |
| Mol文件 | 88043-21-4.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 77.0 to 81.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 508.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 酸度系数(pKa) | -5.65±0.60(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 最大波长(λmax) | 274nm(CHCl3)(lit.) |
| CAS 数据库 | 88043-21-4 |
74844-91-0
98-59-9
88043-21-4
以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯和对甲苯磺酰氯为原料合成BOC-反式-4-对甲苯磺酰-L-脯氨酸甲酯的一般步骤：将1-叔丁基-2-甲基-(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯（30.00g，122.3mmol）和三乙胺（51.1mL，367mmol）溶于CH2Cl2（500mL）中，随后加入对甲苯磺酰氯（28.0g，147mmol）和4-二甲基氨基吡啶（1.00g，8.18mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。TLC（50%乙酸乙酯的己烷溶液）显示反应未完全，因此补加0.5当量（14g）的对甲苯磺酰氯，继续搅拌过夜。TLC确认原料完全消耗后，反应混合物用300mL CH2Cl2稀释，依次用1.0N HCl（2×100mL）、1.0N NaOH（2×100mL）和盐水（1×100mL）洗涤，有机层用Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂，得到含有结晶固体的深色油状物。通过硅胶柱色谱（450g硅胶，25%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到47.4g（97%）浅棕色油状产物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ ppm 1.32-1.48（m，9H），2.07-2.23（m，1H），2.34-2.62（m，4H），3.52-3.66（m，2H），3.72（s，3H），4.28-4.46（m，1H），4.96-5.12（m，1H），7.33-7.41（m，2H），7.79（d，J=8.29Hz，2H）；MS ES+ m/z 300.3（M-99）和344.3（M-55）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 24, p. 6107 - 6111
[2] Patent: WO2009/137130, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 182
[3] Patent: WO2018/26792, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[4] Patent: US2008/306086, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6; 15-16
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol. 37, # 8, p. 1259 - 1264
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW028804321403 | N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 Boc-trans-4-Tosyloxy-L-proline methyl ester | 10g | 520元 | |
| 2026/10/13 | XW028804321402 | N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 Boc-trans-4-Tosyloxy-L-proline methyl ester | 88043-21-4 | 5g | 261元 |