4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯;叔-丁基 4-碘吡唑-1-甲酸;4-碘吡唑-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-4-碘吡唑;4-碘代-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯;4-碘-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯;T-丁基4-碘吡唑-1-羧酸;1-BOC-4-碘吡唑/4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | tert-Butyl 4-iodopyrazole-1-carboxylate |
| 英文同义词 | T-BUTYL 4-IODO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXYLATE;TERT-BUTYL 4-IODOPYRAZOLE-1-CARBOXYLATE;tert-Butyl-4-iodo-1H-pyrazole-1-carboxylate;4-IODO-PYRAZOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;1-BOC-4-IODOPYRAZOLE;t-Butyl4-iodopyrazole-1-carboxylate;3-tert-butyl-4-iodo-1H-pyrazole-1-carboxylate;1-Boc-4-iodopyrazole 95% |
| CAS号 | 121669-70-3 |
| 分子式 | C8H11IN2O2 |
| 分子量 | 294.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles |
| Mol文件 | 121669-70-3.mol |
| 结构式 |  |
4-碘吡唑-1-甲酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 67-70°C |
|---|---|
| 沸点 | 312.0±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.70±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | -3.01±0.12(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H11IN2O2/c1-8(2,3)13-7(12)11-5-6(9)4-10-11/h4-5H,1-3H3 |
| InChIKey | WRCRIGRVTPLDDD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C=C(I)C=N1 |
生产方法
3469-69-0
24424-99-5
121669-70-3
在室温下，将4-碘吡唑（20mmol）溶于THF（60mL）中，依次加入Et3N（30mmol）和二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（22mmol）。反应2小时后，得到N-Boc-4-碘吡唑（5.88g，产率100%）。随后，在氮气保护下，将N-Boc-4-碘吡唑溶于THF（100mL）中，加入Pd（Ph3P）4（1.1g，1mmol）和六甲基二锡（20mmol），于78℃反应过夜。反应完成后，加入10% KF水溶液，搅拌30分钟，通过硅藻土垫过滤。滤液用EtOAc萃取，有机层用水洗涤，MgSO4干燥。过滤并浓缩后，通过柱色谱法纯化，得到3-三甲基锡吡唑衍生物（5g，产率75%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: EP946508, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: WO2012/123745, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 32, p. 8290 - 8294
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 32, p. 8448 - 8452,5
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 24, p. 10045 - 10065
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2933992000 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0212166970304 | 1-BOC-4-碘吡唑 | 121669-70-3 | 25G | 438元 |
| 2026/10/13 | XW0212166970303 | 1-BOC-4-碘吡唑 | 121669-70-3 | 10G | 210元 |