4-溴吲哚-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-溴吲哚-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴吲哚-3-甲醛;4-溴3-吲哚甲醛;4-溴吲哚-3-甲醛 10G;4-溴吲哚-3-醛;4-溴吲哚-3-甲醛(98600-34-1);4-溴-3-醛基吲哚;4-溴吲哚甲醛 |
| 英文名称 | 4-Bromoindole-3-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | 4-Bromoindole-3-carbaldehyde;4-Bromoindole-3-carboxaldehyde 98%;4-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE;4-BoMo-1H-indole-3-carbaldehyde;4-BROMOINDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE;4-BROMOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE;4-BROMO-3-INDOLECARBALDEHYDE;4-Bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde 98% |
| CAS号 | 98600-34-1 |
| 分子式 | C9H6BrNO |
| 分子量 | 224.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醛;吲哚系列;有机砌块;通用试剂;化工中间体;Aldehyde;Indole;Building Blocks;Indoles;Simple Indoles |
| Mol文件 | 98600-34-1.mol |
| 结构式 |  |
4-溴吲哚-3-甲醛 性质
| 熔点 | 179-180°C |
|---|---|
| 沸点 | 395.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.727±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.57±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| CAS 数据库 | 98600-34-1(CAS DataBase Reference) |
52488-36-5
68-12-2
98600-34-1
在500 mL三颈圆底烧瓶中，加入120 mL无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，并将反应体系温度降至0℃。在剧烈搅拌下，缓慢滴加11 mL（0.12 mol）磷酰氯(POCl3)。继续搅拌5分钟后，缓慢滴加溶解在20 g无水DMF中的10 g（0.048 mol，纯度95%）4-溴吲哚。滴加完毕后，移去冰浴，继续反应1小时。此时，反应混合物转变为粘性悬浮液。随后，缓慢滴加4.7 M氢氧化钾溶液至反应悬浮液中（控制滴加速度以维持反应温度在65-75℃之间，若温度过高，可进行冷却）。反应持续6小时后，加入20 mL饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌5分钟。用乙酸乙酯稀释反应混合物，干燥后减压浓缩，得到粗制的4-溴吲哚-3-甲醛12 g。立即加入2.5 mL丙酮，加热回流至溶解。随后，按11 mL/g粗产物的比例加入沸程为60-90℃的石油醚，立即析出白色细针状结晶。将混合物置于-5℃低温环境中保持10分钟。结晶完成后，通过砂芯漏斗过滤，并用石油醚洗涤两次。若滤液中仍有未结晶产物，可通过蒸发溶剂后重复上述结晶过程。经过四次结晶后，合并所有4-溴吲哚-3-甲醛白色晶体，风干，得到最终产物10.3 g，产率95%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 23, p. 5287 - 5289
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 31, p. 10796 - 10797
[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 21, p. 5448 - 5451
[4] Patent: CN107935905, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0029-0031; 0034; 0038
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 4, p. 1723 - 1730
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 21/22-36/37/38-36-22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW029860034101 | 4-溴吲哚-3-甲醛 | 98600-34-1 | 250MG | 33元 |
| 2026/09/15 | B2773 | 4-溴吲哚-3-甲醛 4-Bromoindole-3-carboxaldehyde | 98600-34-1 | 1G | 45元 |