7-氯喹啉 基本信息
| 中文名称 | 7-氯喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氯喹啉;HY22 7-氯喹啉;7-氯喹啉7-CHLOROQUINOLINE;612-61-3;7-chloroquinoline |
| 英文名称 | 7-Chloroquinoline |
| 英文同义词 | Quinoline, 7-chloro-;7-Chloro-1-azanaphthalene;7-Chloroquinoline,97%,SS-5262;7-Chloro-4-nitroquinoline;7-Chloroquinoline |
| CAS号 | 612-61-3 |
| 分子式 | C9H6ClN |
| 分子量 | 163.6 |
| EINECS号 | 612-108-0 |
| 相关类别 | 喹啉;卤代喹啉;Aromatics Compounds;Aromatics;Heterocycles;Intermediates |
| Mol文件 | 612-61-3.mol |
| 结构式 |  |
7-氯喹啉 性质
| 熔点 | 31.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 268°C(lit.) |
| 密度 | 1.2158 |
| 折射率 | 1.6108 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.36±0.14(Predicted) |
| 颜色 | 棕褐色 |
| 最大波长(λmax) | 319nm(EtOH aq.)(lit.) |
| InChI | 1S/C9H6ClN/c10-8-4-3-7-2-1-5-11-9(7)6-8/h1-6H |
| InChIKey | QNGUPQRODVPRDC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ccc2cccnc2c1 |
| NIST化学物质信息 | 7-chloroquinoline(612-61-3) |
生产方法
86-98-6
612-61-3
通用程序138：7-氯喹啉（中间体573）的合成 1. 将4,7-二氯喹啉（10g，50mmol）溶解于THF（100ml）中，使用N2脱气5分钟。 2. 依次加入PdCl2(dppf)（1.2g，2mmol）、TMEDA（9.97g，86mmol）和NaBH4（3.24g，86mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌5小时。 4. 反应完成后，逐滴加入盐水（20ml），随后在真空下除去溶剂。 5. 将残余物溶解于EtOAc（200ml）中，加入MgSO4干燥，然后真空浓缩。 6. 粗产物通过柱色谱法纯化，使用庚烷/EtOAc（4:1至1:1梯度）作为洗脱剂，得到标题化合物7-氯喹啉（5.4g，收率65%）。 MW：163.61 HPLCMS（方法B）：[m/z]：163.90
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 12, p. 1562 - 1565
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209
[3] Patent: US2012/214803, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 185