6-溴-4-氯喹啉
| 中文名称 | 6-溴-4-氯喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-6-溴喹啉;6-溴-4-氯喹林;6-溴-4-氯喹啉;6-溴-4-氯喹啉 1KG;6-溴-4-氯喹啉(CAS号:65340-70-7);6-溴-4-氯喹啉*5;6-溴-4-氯喹啉/65340-70-7;6-溴-4-氯喹啉6-Bromo-4-chloroquinoline |
| 英文名称 | 6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE |
| 英文同义词 | BUTTPARK 23\09-04;4-CHLORO-6-BROMOQUINOLINE;6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE;6-Bromo-4-chloroquinoline ,98%;6-Bromo-4-chloroquinoline ,97%;6-Bromo-4-chloro-1-azanaphthalene;4--6-broMinechlorinequinoline;Quinoline,6-bromo-4-chloro- |
| CAS号 | 65340-70-7 |
| 分子式 | C9H5BrClN |
| 分子量 | 242.5 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;喹啉;喹啉类;其它杂环;医药中间体;杂环;有机化学;中间体-有机中间体;化工中间体 |
| Mol文件 | 65340-70-7.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-4-氯喹啉 性质
| 熔点 | 110-112℃ |
|---|---|
| 沸点 | 314.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 2.76±0.16(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H5BrClN/c10-6-1-2-9-7(5-6)8(11)3-4-12-9/h1-5H |
| InChIKey | KJILYZMXTLCPDQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(Br)=CC=2)C(Cl)=CC=1 |
6-溴-4-氯喹啉可用作Omipalisib的中间体，用于医药研发过程。
第一步：3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯的合成
将28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮气保护下搅拌下加入到装有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中，加热到40℃，搅拌反应48h，TLC检测反应完成后，旋干溶剂，得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g，收率99％)作为粗品直接用于下一步。
第二步：6-溴喹啉-4(1H)-酮的合成
将78g 3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯粗品溶于150ml二苯醚中，并在200℃下慢慢滴入装有的二苯醚(470ml)的1L三口瓶中。反应2小时后点板原料点消失。将反应液冷却到室温后倒入1500ml石油醚中，静置过夜后过滤，滤渣用乙酸乙酯(150ml)打浆，过滤，干燥得50g6-溴喹啉-4(1H)-酮(收率77％)。
第三步：6-溴-4-氯喹啉的合成
将10g(44.63mol)6-溴喹啉-4(1H)-酮、100ml甲苯和12.25g(89.26mol)三氯化磷加入到250ml三口瓶中，升温回流2小时，点板原料点消失，冷却后旋干，固体用乙醚(100ml)打浆，过滤，干燥得10g黄色粉末(收率92.6％)。
经检测，黄色粉末的核磁谱图如下，可以确定最终产物为6-溴-4-氯喹啉。
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B5166 | 6-溴-4-氯喹啉 6-Bromo-4-chloroquinoline | 65340-70-7 | 1g | 25元 |
| 2025/12/22 | B5166 | 6-溴-4-氯喹啉 6-Bromo-4-chloroquinoline | 65340-70-7 | 5g | 790元 |