(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
| 中文名称 | (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 维达列汀中间体2;(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯;S-1-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷;(2S)-1-氯乙酰基-2-氰基吡咯;VILDAGLIPTIN中间体;(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯(维达列汀中间体) 10G;(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯(维达列汀);维格列汀杂质J |
| 英文名称 | (2S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile |
| 英文同义词 | Vildagliptin interMediate C;vildagliptin Impurity J;cas:207557-35-5;2-Pyrrolidinecarbonitrile, 1-(chloroacetyl)-, (2S)-;(2S)-1-(CHLOROACETYL)-2-PYRROLIDINECARBONITRILE;(2S)-1-CHLOROACETYLPYRROLIDINE-2-CARBONITRILE;1-CHLOROACETYL-2-(S)-CYANOPYRROLIDINE;2-Pyrrolidinecarbonitrile, 1-(chloroacetyl)-, (2S)- (9CI) |
| CAS号 | 207557-35-5 |
| 分子式 | C7H9ClN2O |
| 分子量 | 172.61 |
| EINECS号 | 807-388-8 |
| 相关类别 | 维格列汀;阿拉格列汀;医药中间体;吡咯烷;维达列汀 中间体 阿拉格列汀 中间体;杂环;吡咯;合成材料中间体;中间体;杂质对照品;原料;化学中间体;化工原料;系列1;化工中间体;杂质对照品;化学原料;110-维格列汀;ACETYLHALIDE;intermediate;Pharmaceuticalintermediates |
| Mol文件 | 207557-35-5.mol |
| 结构式 |  |
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 性质
| 熔点 | 52-53 °C |
|---|---|
| 沸点 | 363.1±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.65±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C7H9ClN2O/c8-4-7(11)10-3-1-2-6(10)5-9/h6H,1-4H2/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | YCWRPKBYQZOLCD-LURJTMIESA-N |
| SMILES | N1(C(CCl)=O)CCC[C@H]1C#N |
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯是二肽基肽酶IV抑制剂维尔格列汀（V305000）的关键中间体。
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯为维格列汀合成中间体，主要用于合成维格列汀，如以L-脯氨酰胺为原料，以THF为溶剂，K2CO3 为缚酸剂，进行氯乙酰化反应，得(S)-1-(2-氯乙酰基)-2-吡啶烷甲酰胺，然后与TFAA经脱 水氰化反应，将酰胺基转为腈，得中间体(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯，最后，以DCM 为溶剂，K2CO3为缚酸剂，与3-氨基-1-金刚烷醇进行缩合反应，然后采用柱层析提纯，制得维 格列汀，该路线方法副产物多收率低，其反应路线如下：
79-04-9
7531-52-4
207557-35-5
一种制备(S)-1-(2-氯乙酰基)-2-氰基吡咯烷的方法，包括以下步骤：将L-脯氨酰胺（0.175 mol）和碳酸钾（0.348 mol）溶解于400 mL乙腈中，在0-15°C条件下缓慢滴加16 mL（0.2 mol）氯乙酰氯（滴加时间为2-3小时）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，通过TLC监测反应直至完全。反应完成后，将混合物在0-15°C下搅拌，并缓慢加入13.4 mL至0.094 mol的44，然后在25°C下搅拌过夜，再次通过TLC确认反应完全。随后，将反应液旋转蒸发至干，向残余物中加入20 mL乙酸乙酯。将反应釜中加入过量的三氟乙酸酐（TFAA），将残余物溶于150 mL乙酸乙酯中，用碳酸钠溶液调节pH至8。有机相用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。将得到的油状物放置过夜以固化（如未固化，可加入晶种），最终得到浅棕色固体（目标化合物），产率为92%。
参考文献：
[1] Patent: CN106045891, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047-0049
[2] Patent: CN105523985, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: CN107501154, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0068-0108
[4] Patent: US2008/167479, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[5] Patent: US6432969, 2002, B1
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | C3202 | (S)-1-(氯乙酰基)-2-吡咯甲腈 (S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile | 207557-35-5 | 5g | 20元 |
| 2026/09/15 | C3202 | (S)-1-(氯乙酰基)-2-吡咯甲腈 (S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile | 207557-35-5 | 25g | 50元 |