头孢哌酮

头孢哌酮

中文名称头孢哌酮
中文同义词头孢哌酮钠杂质B;头孢哌酮杂质对照品;头孢哌酮(标准品);CEFOPERAZONE 头孢哌酮;头孢哌酮酸;先锋必;先锋必素;先锋哌唑酮
英文名称Cefoperazone
英文同义词(6R,7R)-7-{[(2S)-2-{[(4-ETHYL-2,3-DIOXO-1-PIPERAZINYL)CARBONYL]AMINO}-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETYL]AMINO}-3-{[(1-METHYL-1H-TETRAZOL-5-YL)SULFANYL]METHYL}-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBO XYLIC ACID;CEFOPERAZONE;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]aMino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]aMino]-3-[[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]Methyl]-8-oxo-,(6R,7R)-;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))--tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo;-1-piperazinyl)carbonyl)amino)(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h;cefoperazine;Cefobis:Cefogram
CAS号62893-19-0
分子式C25H27N9O8S2
分子量645.67
EINECS号263-749-4
相关类别β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;有机原料;小分子抑制剂,天然产物;医药原料;医药中间体;中间体;医药原料药-科研原料;对照品-杂质对照品;生物化工;科研试剂;原料;标准品 -中药标准品;医药、农药及染料中间体;原料药;有机化工原料;医药原料药;Inhibitors;Pharmaceutical;工业化;对照品
Mol文件62893-19-0.mol
结构式头孢哌酮 结构式

头孢哌酮 性质

熔点169-171 C
密度1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO(微溶、超声处理)、甲醇(微溶、加热、超声处理)
形态固体
酸度系数(pKa)pKa 2.6 (Uncertain)
颜色白色至类白色
Merck14,1930
InChIKeyGCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](NC([C@H](NC(N3CCN(CC)C(=O)C3=O)=O)C3=CC=C(O)C=C3)=O)C1=O)SCC(CSC1N(C)N=NN=1)=C2C(O)=O
CAS 数据库62893-19-0(CAS DataBase Reference)

头孢哌酮 用途与合成方法

头孢哌酮别名头孢氧哌唑、氧哌嗪头孢、氧哌羟苯唑头孢菌素钠、羟哌唑头孢菌素、先锋必;Cefobid,Tomabef。头孢哌酮钠,其英文名称为Cefoperazone sodium,化学名称为7-(((4-乙基 -2,3-二氧代-1-哌嗪基)甲酰氨基)(4-羟基苯基)乙酰氨基)-3-((1-甲基-1H-四唑 -5-基)硫甲基)-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐。头孢哌酮为第三代广谱半合成头孢菌素,能对抗多种β内酰胺酶的降解作用,抗菌谱广,对革兰阳性菌及阴性菌均有作用,如金葡菌(包括产生或不产生青霉素酶的菌株)、肺炎链球菌、大部β溶血性链球菌株、大肠杆菌、克雷白杆菌属、产柠檬酸菌属、流感嗜血杆菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、沙门菌属和志贺菌属、绿脓杆菌、淋病奈瑟菌及脑膜炎奈瑟菌等。

临床上主要用于敏感菌引起的各种感染,如呼吸系统感染、腹膜炎、胆囊炎、肾盂肾炎、尿路感染、脑膜炎、败血症、骨和关 节感染、盆腔炎、子宫内膜炎、淋病、皮肤及软组织感染等。头孢哌酮为第三代半合成的头孢菌素,特点为超广谱。抗菌谱和抗菌活性与头孢噻肟相似。对大多数革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎双球菌、β-溶血性链球菌、粪链球菌和革兰阴性菌如大肠杆菌、克雷伯杆菌属、肠杆菌属、枸橼酸杆菌属、流感杆菌、奇异变形杆菌、沙雷菌属、志贺菌属、绿脓杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌以及一些革兰阳性和革兰阴性的厌氧菌和胨链球菌、韦球菌属、梭状芽胞杆菌属、多种拟杆菌株和其他类杆菌等,均有较好的抗菌活性。

头孢哌酮口服不易吸收,注射给药可迅速分布至血液、胆汁、尿液、肝和脑组织中,尤以胆汁和尿液中药物浓度最高,是血药浓度的60~300倍。t1/2为2h。PBP为90%。肝功能不良者或胆道阻塞者t1/2延长至4~8h,脑膜炎时脑脊液可达治疗浓度。大部分以原形自尿和胆汁中排泄。

1. 头孢哌酮与能产生低凝血酶原血症、血小板减少症或胃肠道溃疡出血的药物同时应用时,要考虑到这些药物对凝血功能和出血危险的累加或多重影响。 2. 用药期间不能服用含酒精饮料,更不能饮酒,否则可引起双硫仑样反应。

一种合成头孢哌酮钠化合物的新方法,合成步骤包括:

1)将7-ACA悬浮于碳酸二甲酯、冰醋酸及三氟化硼碳酸二甲酯络合物的混合物中,然后加入1-甲基-5-巯基四氮唑反应,结晶后得固体TZA;

2)将TZA悬浮于有机溶剂中,加入六甲基二硅胺烷回流后待用;然后将羟基哌酮溶解于N,N-二甲基乙酰胺、上述有机溶剂的混合物中,降温,滴加三氯氧磷反应;将TZA回流液滴加于羟基哌酮酰氯液中开始缩合反应,结晶后得头孢哌酮酸;

3)将头孢哌酮酸溶于丙酮和水的混合液中,滴加碱液至pH值为7.0,搅拌反应后快速加入丙酮进行结晶,然后抽滤,丙酮洗涤,干燥后得到头孢哌酮钠白色固体。

头孢哌酮用于敏感菌引起的上下呼吸道、胆道、泌尿道、生殖器、骨及骨关节、皮肤及软组织感染,败血症,脑膜炎,腹膜炎,中耳炎,淋病等。
化学性质 
白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°~-38°(30mg本品溶于lml由磷酸盐缓冲液(1mol/L的磷酸二氢钾溶液用10mol/L的氢氧化钾溶液阂至Ph值为6.0)和乙腈(90:10)所组成的溶液)。在Ph=4.0~7.0时稳定,酸性时略不稳定,碱性时非常不稳定。熔点169 171℃(水合物)。
头孢哌酮钠(Cefoperazone SC,diuHl):C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦。有引湿性。易溶于水,略溶于甲醇,极微溶于乙醇,不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔点180℃(分解) [α]D20-15°~-25°(10mg本品溶于lml水)。
用途 
第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用,对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。
用途 
为半合成广谱抗生素,抗菌谱与头孢噻肟相似
生产方法 
方法1:在氮气保护、0℃和搅拌下,往三氟化硼一乙醚络合物中,加入1-甲基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑,冷至-5℃,再分批加入7-ACA,升至25℃反应2h。在15~20℃加入对甲苯磺酸一水合物,再滴加6mol/L盐酸,在20℃和0~5℃下各搅拌lh。滤集晶体,乙腈-丙酮洗2次,得化合物(I),收率82%。化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中,在10℃和搅拌下,滴入三甲基氯硅烷,25℃搅拌1h,得化合物(I)的溶液,直接用于下步反应。
化合物(Ⅱ)溶于DMA,在-20℃下滴加三氯氧磷,搅拌2h。滴入上述的化合物(I)的溶液,搅拌1h。升至20℃,分批加入碳酸氢钠,以控制反应液Ph值为2。加水,搅拌2h。在剧烈搅拌下,将反应液缓慢倾入水中。滤集固体,乙腈-水重结晶,得白色的头孢哌酮晶体,收率52.3%,熔点169~171℃.[α]D23-35.5°。
以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体,然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。
方法2:将3.0g 7-[(D)-2-氨基-2-对羟基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基- 1,2,3,4-四唑-5一基)硫]甲基]头孢烯-4-羧酸悬浮于29ml水中,加入0.95g无水碳酸钾。当不溶物完全溶解后,再加入15ml醋酸乙酯,然后在0~5℃,15min内加入1.35g 4-乙基-2,3-二氧代吡嗪羧酰氯,继续在0~5℃下反应30min。反应结束后往分出的水层中加入40ml乙酸乙酯和10ml丙酮,用稀盐酸调节到Ph=2.0。分出有机层,用10ml水洗2次,无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂。剩余物溶于10ml丙酮,加入60ml异丙醇,使产生结晶。过滤收集结晶,用异丙醇洗,干燥,得3.27g头孢哌酮,收率80.7%,熔点188~190℃(分解)。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-36
RTECS号XI0373900
海关编码29419000

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0210头孢哌酮
Cefoperazone
62893-19-0500mg250元
2024/01/25HY-B0210头孢哌酮
Cefoperazone
62893-19-010mM * 1mLin DMSO275元
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