5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯
| 中文名称 | 5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基吡啶-3-甲酸甲酯;5-氨基烟酸甲酯;5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯 10G;5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯;培美曲塞二钠水合物/Pemetrexed disodium Hydrate;培美曲塞二钠水合物/Pemetrexed disodium Hydrate |
| 英文名称 | Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate |
| 英文同义词 | 5-AMINO-NICOTINIC ACID METHYL ESTER;Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate ,98%;5-Aminopyridine-3-carboxylic acid methyl ester;methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate;Methyl 5-amino-3-pyridinecarboxylate;5-Aminopyridine-3-carboxylic acid methyl ester ,98%;3-Pyridinecarboxylicacid,5-amino-,methylester;5-AMINO-NICOTINIC ACID METHYL ESTER ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 36052-25-2 |
| 分子式 | C7H8N2O2 |
| 分子量 | 152.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;酯;有机中间体;pharmacetical |
| Mol文件 | 36052-25-2.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 135-137℃ |
|---|---|
| 沸点 | 319.4±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.238 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.13±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 浅棕色至黄色固体 |
| BRN | 128569 |
| InChI | InChI=1S/C7H8N2O2/c1-11-7(10)5-2-6(8)4-9-3-5/h2-4H,8H2,1H3 |
| InChIKey | MBGSRKHDEJNWED-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=C(N)C=C1C(OC)=O |
67-56-1
24242-19-1
36052-25-2
在0℃条件下，向搅拌中的5-氨基烟酸（10.0g，72.5mmol）甲醇溶液（100mL）中缓慢滴加SOCl2（10.4g，86.9mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温后，继续回流反应16小时。反应完成后，冷却混合物，并在真空条件下浓缩。残余物用去离子水（200mL）稀释，随后用NaHCO3水溶液中和至pH=7。水相混合物用二氯甲烷（DCM，100mL×2）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水（100mL×2）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后，将滤液在真空条件下浓缩至干，得到白色固体5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯9.5g，产率86%。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）表征：δ=8.24（1H, d），8.12（1H, d），7.42（1H, dd），5.65（2H, brs），3.84（3H, s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/126608, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00492-00493
[2] Patent: WO2006/117549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6305 - 6310
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6340 - 6350
[5] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 5, p. 1218 - 1226
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-26 |
| 安全说明 | 26-36/37/38 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW360522522 | 5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯 methyl 5-aminonicotinate;5-aminonicotinic acid methyl ester;methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate | 36052-25-2 | 5G | 141元 |
| 2025/05/22 | XW360522521 | 5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯 methyl 5-aminonicotinate;5-aminonicotinic acid methyl ester;methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate | 36052-25-2 | 1G | 35元 |