红铝
| 中文名称 | 红铝 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氢双(二甲氧乙氧基)铝酸钠(70%WW 甲苯溶液);二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠;红铝;红铝(70%的甲苯溶液;双(甲氧基乙氧基)铝氢化钠(的甲苯溶液,约3.6MOL/L);二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠/红铝溶液;红铝甲苯溶液;双(甲氧基乙氧基)铝氢化钠(70%的甲苯溶液,约3.6MOL/L) |
| 英文名称 | Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydride |
| 英文同义词 | DIHYDROBIS-(2-METHOXYETHOXY)-ALUMINATE SODIUM;VITRIDE(R);VITRIDE(TM);Aluminate(1-),dihydrobis(2-methoxyethanolato-O,O’)-,sodium;dihydrobis(2-methoxyethanolato-o,o’)-aluminate(1-sodium;SODIUM BIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINUM HYDRIDE: 70% W/W IN TOLUENE;Sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, 70% w/w in toluene;Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Dihydride (70% in Toluene, ca. 3.6mol/L) |
| CAS号 | 22722-98-1 |
| 分子式 | C6H16AlNaO4 |
| 分子量 | 202.16 |
| EINECS号 | 245-178-2 |
| 相关类别 | 金属有机物;溶剂溶解还原剂;合成试剂;其它有机金属试剂;还原;有机中间体;有机化工;化工原料;Organometallics;Al (Alminum) Compounds;Classes of Metal Compounds;Reduction;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;metal hydride;Pyrazoles;强还原剂;其他生化试剂;化工中间体;有机化工原料;添加剂;原料;医药原料;有机原料 |
| Mol文件 | 22722-98-1.mol |
| 结构式 |  |
红铝 性质
| 沸点 | 396-402°C |
|---|---|
| 密度 | 1.036 g/mL at 25 °C |
| 蒸气压 | 21 mm Hg ( 20 °C) |
| 闪点 | 40 °F |
| 储存条件 | Flammables area |
| 溶解度 | 与芳烃、乙醚、四氢呋喃、二甲醚和二甲基甲酰胺混溶。与脂肪烃不混溶。 |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 比重 | 1.036 |
| 颜色 | 清澈到略微浑浊，无色到浅琥珀色 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 7% |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| Merck | 14,8564 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) |
| InChIKey | OKUDBXZACZBZJE-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -2.64 at 25℃ and pH7 |
| CAS 数据库 | 22722-98-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Aluminate(1-), dihydrobis[2-(methoxy-.kappa.O)ethanolato-.kappa.O]-, sodium (22722-98-1) |
红铝的英文商品名称为Red-Al，Red应该是还原的简称，不过翻译是误将Red翻为红，因此中文译名误译为「红铝」，若依其原来英文商品名称的意义来看，应译为「还原铝」。红铝和氢化铝锂都是含铝的还原剂，不过氢化铝锂在芳香族溶剂中的溶解度不高，而红铝可溶于芳香族溶剂中。红铝溶液是含有70%红铝的甲苯溶液，是已经商品化的化学品。红铝溶液在湿气及空气中较氢化铝锂要稳定，其热稳定性也较高，可允许受热到200°C。红铝的衍生物可用在部份还原反应（partial reduction）中。
利用红铝（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为（反式）E-烯丙醇的反应。
反应机理
红铝先和羟基反应，进行分子内的氢转移，生成烯基碳负离子，后处理得到产物。
其中反应过程中形成的烯基铝负离子（五元环中间态）可以与各种亲电子试剂进行反应，所以可以转换成各种所需化合物，具有很高的利用价值。
另外红铝通常该还原剂被用于羰基的还原。氰基的话利用该还原剂可以被还原成醛，还原环氧化物得到醇等。
酯还原为醛
将酯部分还原为醛常用的试剂有DIBAL及双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SBMEA，红铝）。DIBAL对官能团的选择性高，即使分子内存在缩醛基，卤素、环氧基、氨基甲酰基几叔丁基硅醚基团时，也可将酯及内酯转化为醛及邻位羟基内醚，所以可用于许多天然物的合成。SBMEA的选择性更高，如在-70℃以下温度，对酰胺、腈及叔丁酯均无影响。
用途
与氧化铝锂可比是安全的代用品,优点:非引火性,长久贮存及至170℃稳定.有机化学体系中独特活性的溶剂溶解的还原剂.还原能力在NaBH4和LiAlH4之间.大多数应用都可与氢化铝锂互换,而氢化铝锂难于处置,红铝溶液则易于处置,且有高还原力,故在系列合成中广泛使用,主要工业用途:酯酸胺的还原,格林钠反应当活化和聚合的催化安全信息
| 危险品标志 | F,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-14/15-34-48/20-63-65-67 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-43-45-62-46-16-9 |
| 危险品运输编号 | UN 3399 4.3/PG 1 |
| WGK Germany | 2 |
| F | 1-10 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 4.3 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29319090 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | A13292 | 双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠, 70% w/w in toluene
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, 70% w/w in toluene. | 22722-98-1 | 50g | 486元 |
| 2024/01/16 | A13292 | 双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠, 70% w/w in toluene
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, 70% w/w in toluene. | 22722-98-1 | 250g | 853元 |