D-半乳糖胺五乙酸酯

D-半乳糖胺五乙酸酯 基本信息

中文名称D-半乳糖胺五乙酸酯
中文同义词2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖;D-氨基半乳糖五乙酸酯;D-半乳糖胺五乙酸酯;2-ACETAMIDO-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-D-GALACTOPYRANOSE D-半乳糖胺五乙酸酯;2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖-BETA-D- 1,3,4,6-四乙酸酯;混旋五乙酯;(3R,4R,5R,6R)-3-乙酰氨基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯;2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖-D-1,3,4,6-四乙酸酯
英文名称D-Galactosamine pentaacetate
英文同义词D-GALACTOSAMINE PENTAACETATE;2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose;2-Acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetra-O-acetate;D-Galactopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate;2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galac;(3R,4R,5R,6R)-3-Acetamido-6-(acetoxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate;2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose;(3R,4R,5R,6R)
CAS号76375-60-5
分子式C16H23NO10
分子量389.36
EINECS号
相关类别碳水化合物;13C & 2H Sugars;Carbohydrates & Derivatives
Mol文件76375-60-5.mol
结构式D-半乳糖胺五乙酸酯 结构式

D-半乳糖胺五乙酸酯 性质

熔点230°C (dec.)
沸点530.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿(轻微,超声处理),DMSO(轻微)
酸度系数(pKa)13.41±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
InChIInChI=1S/C16H23NO10/c1-7(18)17-13-15(25-10(4)21)14(24-9(3)20)12(6-23-8(2)19)27-16(13)26-11(5)22/h12-16H,6H2,1-5H3,(H,17,18)/t12-,13-,14+,15-,16/m1/s1
InChIKeyOVPIZHVSWNOZMN-IWQYDBTJSA-N
SMILESC1(OC(=O)C)O[C@H](COC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1NC(C)=O

D-半乳糖胺五乙酸酯 用途与合成方法

生产方法 

5432-46-2

乙酐

108-24-7

BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯

3006-60-8

一般步骤:向1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-去氧-D-吡喃葡萄糖盐酸盐(19.8g,67mmol)的吡啶(130mL)溶液中加入乙酐(70mL)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,随后减压浓缩,得到(2S,3R,4R,5R,6R)-3-乙酰氨基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯粗品,为黄色固体,无需进一步纯化即可用于下一步反应。将上述粗品(12g,26mmol)溶解于丙酮(130mL)中,于0℃下缓慢滴加盐酸水溶液(6.6mL,5N)。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时,随后通过过滤除去沉淀。滤饼经干燥后,得到目标产物,为白色固体(7.50g,收率75%)。

参考文献:

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 9, p. 1699 - 1702

[2] Carbohydrate Research, 2015, vol. 413, p. 135 - 144

[3] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1793,1798

[4] Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 975,978

[5] Carbohydrate research, 1985, vol. 136, p. 309 - 323

安全信息

海关编码29400090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW027637560503D-半乳糖胺五乙酸盐76375-60-510G137元
2026/09/15XW027637560502D-半乳糖胺五乙酸盐76375-60-55G69元
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