7-羟基香豆素-3-羧酸
| 中文名称 | 7-羟基香豆素-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-羟基香豆素-3-羧酸;7-羟基香豆素-3-甲酸;7-羟基香豆素-3-羧酸(>98.0%(HPLC));伞形酮-3-羧酸;7-羟基-3-羧基香豆素;7-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸;7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸;7-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲酸 |
| 英文名称 | 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 7-hydroxy-2-oxo-;RARECHEM AL BO 2319;OTAVA-BB BB7015592710;UMBELLIFERONE-3-CARBOXYLIC ACID;3-CARBOXY-7-HYDROXYCOUMARIN;7-HYDROXYCOUMARIN-3-CARBOXYLIC ACID, FOR FLUORESCENCE;7-HYDROXYCOUMARIN-3-CARBOXYLIC ACID FOR FLUORESCENCE 98+%;7-HYDROXYCOUMARIM-3-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 779-27-1 |
| 分子式 | C10H6O5 |
| 分子量 | 206.15 |
| EINECS号 | 1415-596-9 |
| 相关类别 | 荧光探针，标记，颗粒和染色;合成材料中间体;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts |
| Mol文件 | 779-27-1.mol |
| 结构式 |  |
7-羟基香豆素-3-羧酸 性质
| 熔点 | 261 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 474.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.639±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 在DMF中可溶 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.04 ± 0.02, temperature: 23 °C |
| 颜色 | Yellow solid;Orange solid; Off-white powder |
| 最大波长(λmax) | 386 nm (Buffer pH 10.0); 339 nm (Buffer pH 4.0) |
| BRN | 384141 |
| 主要应用 | 二氧化碳传感器; 基于非线性光学的化学传感器; 阳离子光聚合过程的监测; 纳米材料 |
| 生物领域应用 | Chemical dosimeter for radiation therapy; detecting bacteria; detecting/sensing hydroxyl radicals; studying nucleic acids; as a substrate for measuring carboxylesterases activity, cellulases activity, β-galactosidases activity, glycosidases activity, glycosyltransferases activity, hydrolases activity, 4-hydroxycinnamate decarboxylases activity, β-lactamases activity, phosphatases activity, sulfatases activity; treating cancer/antitumor activity |
| InChI | InChI=1S/C10H6O5/c11-6-2-1-5-3-7(9(12)13)10(14)15-8(5)4-6/h1-4,11H,(H,12,13) |
| InChIKey | LKLWLDOUZJEHDY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC2=CC(O)=CC=C2C=C1C(O)=O |
7-羟基香豆素-3-羧酸 是一种紫外可激发荧光染料。
生产方法
6093-71-6
779-27-1
以7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯为原料合成7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸的一般步骤：在90℃下，将7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯（2.00g，8.55mmol）溶于水（20ml）中，缓慢加入浓盐酸（6ml），反应混合物回流8小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，过滤收集沉淀，并用冷水洗涤，得到7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸（1.32g，6.41mmol），为浅红色固体，收率为75%。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 638 - 639
[2] Food Chemistry, 2012, vol. 135, # 4, p. 2872 - 2878
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 5, p. 502 - 506
[4] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 11, p. 1813 - 1816
[5] Patent: CN106279125, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042
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英文
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