6-氟吲哚-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 6-氟吲哚-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氟吲哚-2-甲酸乙酯;6-氟吲哚-2-羧酸乙酯;6-氟吲哚-2-甲酸甲酯;6-氟-2-吲哚甲酸乙酯;6-氧吲哚-2-甲酸乙酯;6-氟-1氢-吲哚-2-甲酸乙酯;乙基 6-氟-1H-吲哚-2-甲酸基酯;6-氟-2-吲哚羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 6-fluoroindole-2-carboxylate |
| 英文同义词 | ETHYL 6-FLUOROINDOLE-2-CARBOXYLATE;6-FLUOROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;2-(Ethoxycarbonyl)-6-fluoro-1H-indole;1H-Indole-2-carboxylic acid, 6-fluoro-, ethyl ester;6-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, 98%;Piperazine,4-(methylsulfonyl)-;1H-Indole-2-carboxylic acid, 6-fluoro-, ethyl ester (9CI, ACI);6-fluoro-1H-Indole-2-carboxylic acid ethyl ester (9CI ACI) |
| CAS号 | 348-37-8 |
| 分子式 | C11H10FNO2 |
| 分子量 | 207.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole;Indoles |
| Mol文件 | 348-37-8.mol |
| 结构式 |  |
6-氟吲哚-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 143 °C |
|---|---|
| 沸点 | 345.9±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.291±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.41±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | 1S/C11H10FNO2/c1-2-15-11(14)10-5-7-3-4-8(12)6-9(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3 |
| InChIKey | KOLXHQLPMICACW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC1=CC2=C(C=C1)C=C(C(OCC)=O)N2 |
| CAS 数据库 | 348-37-8(CAS DataBase Reference) |
346-43-0
348-37-8
（3-2）将参考例（3-1）中得到的3-（4-氟-2-硝基苯基）-2-氧代丙酸乙酯（5.51g，21.6mmol）溶解于乙醇与乙酸的混合溶剂（体积比1:1，84mL）中。向该溶液中加入铁粉（10.9g，144mmol），随后将混合物加热回流3.5小时。反应完成后，将反应混合物用四氢呋喃稀释，并通过硅藻土过滤以除去不溶物。滤液经减压浓缩后，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/丙酮=15:1），得到6-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（3.62g，收率81%）。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.89（1H，br.s），7.61（1H，dd，J=8.8,5.5Hz），7.20（1H，m），7.09（1H，dd，J=9.4,2.0Hz），6.94（1H，ddd，J=9.4,8.8,2.0Hz），4.41（2H，q，J=7.0Hz），1.42（3H，t，J=7.0Hz）。 （9-6）将参考例（9-5）中得到的3-（4-氟-2-硝基苯基）-2-氧代丙酸乙酯（5.51g，21.6mmol）溶解于乙醇与乙酸的混合溶剂（体积比1:1，84mL）中。向该溶液中加入铁粉（10.9g，144mmol），随后将混合物加热回流3.5小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并用四氢呋喃稀释。通过硅藻土过滤除去不溶物，滤液经减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/丙酮=15:1），得到黄色结晶的6-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（3.62g，收率81%）。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.89（1H，br.s），7.61（1H，dd，J=8.8,5.5Hz），7.20（1H，m），7.09（1H，dd，J=9.4,2.0Hz），6.94（1H，ddd，J=9.4,8.8,2.0Hz），4.41（2H，q，J=7.0Hz），1.42（3H，t，J=7.0Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1764075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82; 91
[2] Patent: WO2006/109633, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |