348-37-8
348-37-8 结构式
基本信息
6-氟吲哚-2-羧酸乙酯
6-氟吲哚-2-甲酸甲酯
6-氧吲哚-2-甲酸乙酯
ETHYL 6-FLUOROINDOLE-2-CARBOXYLATE
物理化学性质
制备方法
346-43-0
348-37-8
（3-2）将参考例（3-1）中得到的3-（4-氟-2-硝基苯基）-2-氧代丙酸乙酯（5.51g，21.6mmol）溶解于乙醇与乙酸的混合溶剂（体积比1:1，84mL）中。向该溶液中加入铁粉（10.9g，144mmol），随后将混合物加热回流3.5小时。反应完成后，将反应混合物用四氢呋喃稀释，并通过硅藻土过滤以除去不溶物。滤液经减压浓缩后，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/丙酮=15:1），得到6-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（3.62g，收率81%）。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.89（1H，br.s），7.61（1H，dd，J=8.8,5.5Hz），7.20（1H，m），7.09（1H，dd，J=9.4,2.0Hz），6.94（1H，ddd，J=9.4,8.8,2.0Hz），4.41（2H，q，J=7.0Hz），1.42（3H，t，J=7.0Hz）。 （9-6）将参考例（9-5）中得到的3-（4-氟-2-硝基苯基）-2-氧代丙酸乙酯（5.51g，21.6mmol）溶解于乙醇与乙酸的混合溶剂（体积比1:1，84mL）中。向该溶液中加入铁粉（10.9g，144mmol），随后将混合物加热回流3.5小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并用四氢呋喃稀释。通过硅藻土过滤除去不溶物，滤液经减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/丙酮=15:1），得到黄色结晶的6-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（3.62g，收率81%）。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.89（1H，br.s），7.61（1H，dd，J=8.8,5.5Hz），7.20（1H，m），7.09（1H，dd，J=9.4,2.0Hz），6.94（1H，ddd，J=9.4,8.8,2.0Hz），4.41（2H，q，J=7.0Hz），1.42（3H，t，J=7.0Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1764075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82; 91
[2] Patent: WO2006/109633, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139