羟甲基膦酸二乙酯 基本信息
| 中文名称 | 羟甲基膦酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 羟甲基磷酸二乙酯, TECH;羟甲基磷酸二乙酯,TECH.85%;羟甲基膦酸二乙酯 97;羟甲基瞵酸二乙酯;二乙基(羟甲基)磷酸酯;羟甲基膦酸二乙酯;羟甲基膦酸二乙酯 25G;二乙基(羟甲基)磷酸酯, 97.0%(GC) |
| 英文名称 | Diethyl (hydroxymethyl)phosphonate |
| 英文同义词 | AURORA KA-1421;DIETHYL HYDROXYMETHYLPHOSPHONATE;(Hydroxymethyl)phosphonic acid, diethyl ester;(hydroxymethyl)-phosphonicacidiethylester;Phosphonic acid, (hydroxymethyl)-, diethyl ester;4-Hydroxymethyldiethylphosphonate;DIETHYL (HYDROXYMETHYL)PHOSPHONATE, TECH .;Diethyl Phosphonometanol |
| CAS号 | 3084-40-0 |
| 分子式 | C5H13O4P |
| 分子量 | 168.13 |
| EINECS号 | 221-391-6 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;医药中间体;酯;膦配体;中间体;有机砌块;通用试剂;其他生化试剂;化工原料;有机化工原料;医药原料;C-C Bond Formation;Horner-Wadsworth-Emmons Reagents;Olefination;药用辅料 |
| Mol文件 | 3084-40-0.mol |
| 结构式 |  |
羟甲基膦酸二乙酯 性质
| 沸点 | 124-126 °C/3 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.14 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 水溶解性 | 500g/L at 20℃ |
| InChI | InChI=1S/C5H13O4P/c1-3-8-10(7,5-6)9-4-2/h6H,3-5H2,1-2H3 |
| InChIKey | RWIGWWBLTJLKMK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(CO)(=O)(OCC)OCC |
| CAS 数据库 | 3084-40-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Diethyl hydroxymethylphosphonate(3084-40-0) |
| EPA化学物质信息 | Phosphonic acid, (hydroxymethyl)-, diethyl ester (3084-40-0) |
50-00-0
762-04-9
3084-40-0
1. 在500毫升反应瓶中，依次加入亚磷酸二乙酯76.6克（0.554摩尔）、多聚甲醛20克（0.667摩尔，以15%的比例加入）、碳酸钾244克（1.765摩尔，以15%的比例加入）和甲苯277毫升。将反应混合物加热至60°C，观察到放热现象后，分批加入剩余的多聚甲醛，加料过程约15分钟。 2. 在60°C下继续反应2小时，期间分批加入剩余的碳酸钾，维持反应体系的pH值在7.5-8之间。 3. 反应完成后，进行过滤，减压蒸馏回收甲苯，得到羟甲基膦酸二乙酯粗品92.1克，经气相色谱检测纯度≥96%，收率95%。该产物可直接用于下一步反应。 4. 在1升反应瓶中，加入α-膦酸二乙酯78.8克（0.472摩尔）、甲苯278毫升和三乙胺90克（0.889摩尔）。保持温度不低于30°C，将甲苯磺酰氯90克（0.472摩尔）的166毫升甲苯溶液缓慢滴加至反应瓶中，滴加完毕后继续反应1小时。 5. 将反应体系升温至60°C，保温反应5小时，直至高效液相色谱（HPLC）显示甲苯磺酰氯残留量≤0.5%。 6. 反应完成后，用277毫升水洗涤甲苯有机层两次，减压蒸馏除去大部分甲苯，得到淡黄色液体，冷却后析出固体对甲苯磺酰氧基甲氧基膦酸二乙酯130.5克，收率87%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 30, p. 3349 - 3353
[2] Patent: CN106699814, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017-0019
[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2005, vol. 690, # 10, p. 2472 - 2481
[4] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 13, p. 1477 - 1480
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 11, p. 1477 - 1482
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36-37 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 12 - 不可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
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