2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸;2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 100G;2-氨基-5-甲氧基苯甲酸, 95+%;2-氨基-5-甲氧基苯甲;5-甲氧基-2-氨基苯甲酸;2-氨基-5-甲氧基苯甲酸, 98+%;阿格列汀杂质55;2-氨-5-甲氧基苯甲酸 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-methoxybenzoic acid |
| 英文同义词 | 5-Methoxyanththranillic Acid;2-AMINO-5-METHOXYLBENZOIC ACID;2-Amino-5-MethoxybenzoicAcid98%;2-Amino-5-Methoxybenzoic;2-AMINO-5-METHOXYBENZOIC ACID;2-azanyl-5-methoxy-benzoic acid;2-AMino-5-Methoxyben;2-AMino-5-Methoxybenzoic acid 97% |
| CAS号 | 6705-03-9 |
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 分子量 | 167.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;苯甲酸;羧酸;通用试剂;芳烃;氨基类;苯环系列;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Organic acids;杂环化合物;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Aromatic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;有机酸;Thiophenes;有机化学;苯类;化工;Phenyls & Phenyl-Het;bc0001 |
| Mol文件 | 6705-03-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 性质
| 熔点 | 148-152 °C |
|---|---|
| 沸点 | 349.9±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.303±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 少许溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 2.08±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至黄色至淡橙色 |
| BRN | 777690 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO3/c1-12-5-2-3-7(9)6(4-5)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | UMKSAURFQFUULT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N |
| CAS 数据库 | 6705-03-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Methoxyanthranilic acid(6705-03-9) |
化学性质
白色结晶体生产方法
1882-69-5
6705-03-9
以5-甲氧基-2-硝基苯甲酸（1）为起始原料，采用H2和Pd/C催化氢化还原其硝基，以定量收率得到2-氨基-5-甲氧基苯甲酸（2）。随后，将化合物（2）与NaNO2进行重氮化反应，继而用Na2S2处理，以80%的产率获得稳定的二硫化物化合物（3）。该二硫化物（3）无需进一步纯化，直接与SOCl2反应，随后在Et3N存在下与2-氯乙胺反应，以90%的产率生成酰胺（4）。通过一锅法，在THF中与三甲基膦和Et3N共同回流，将化合物（4）转化为环化产物（5）。最后，使用LiAlH4还原环化酰胺（5），得到7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并硫氮杂（6）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/49572, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: US2005/215540, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2016/23826, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 1, p. 135 - 144
[5] Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 9, p. 504 - 537
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36-37 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29225090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |