4-硝基吡唑
| 中文名称 | 4-硝基吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-硝基吡唑;4-硝基-1H-吡唑;4-硝基-1H-吡唑,97%;4-硝基吡唑,97%;4-硝基吡唑 100G;4-硝基吡唑/AR;化合物 4-Nitropyrazole |
| 英文名称 | 4-Nitropyrazole |
| 英文同义词 | 1H-Pyrazole, 4-nitro-;4-nitro-1h-pyrazol;4-nitro-pyrazol;Pyrazole, 4-nitro-;ART-CHEM-BB B001469;AKOS B001469;4-NITROPYRAZOLE;VITAS-BB TBB000667 |
| CAS号 | 2075-46-9 |
| 分子式 | C3H3N3O2 |
| 分子量 | 113.07 |
| EINECS号 | 212-146-4 |
| 相关类别 | 吡唑;医药中间体;杂环砌块;通用试剂;有机化工原料;有机中间体;中间体-有机中间体;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles |
| Mol文件 | 2075-46-9.mol |
| 结构式 |  |
4-硝基吡唑 性质
| 熔点 | 160-164°C |
|---|---|
| 沸点 | 323°C(lit.) |
| 密度 | 1.552±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.63±0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 最大波长(λmax) | 317nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C3H3N3O2/c7-6(8)3-1-4-5-2-3/h1-2H,(H,4,5) |
| InChIKey | XORHNJQEWQGXCN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C([N+]([O-])=O)C=N1 |
| CAS 数据库 | 2075-46-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-NO2-pyrazole(2075-46-9) |
可作为中间体用于合成COF材料单体和MOF材料配体4-硝基吡唑是医药、农药中间体，也是合成硝基吡唑类含能化合物的重要中间体。
(1)硝硫混酸的配制
量取19.3 mL(0.30 mol)20％发烟硫酸加入到100mL的四口瓶中，冰水浴下边搅拌边用滴液漏斗将6.3mL(0.15 mol)发烟硝酸缓慢加入四口瓶中，控制温度在0～1 0℃。
(2)4-硝基吡唑的制备
第一步：室温下，向装有搅拌器和温度计的100 mL四口瓶中依次加入11mL(0.21 mol)浓硫酸和6.8g(0.1 mol)吡唑，加料完成后室温搅拌30 min。
第二步：冰水浴下将25 mL硝硫混酸逐滴加入四口瓶中，滴加完毕后升温至50℃，反应1.5 h。将反应液倒入200 mL的冰水中，有大量白色固体析出。经抽滤、冰水洗涤后真空干燥。用乙醚／己烷重结晶得产物4-硝基吡唑，收率85％。
图 4-硝基吡唑的合成反应式
4-硝基吡唑需储存在密封的储存器内，并放在阴凉，干爽的地方。应避免与氧化物接触，其分解产品包括一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。