(S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸

98026-05-2

4219-94-7

以2-氨基-3-甲氧基丙酰胺为原料合成O-甲基DL-丝氨酸的一般步骤如下：在小规模实验中，将ACL消旋酶（Locus, E01594）和PepB（Locus, D84499）加入至含有α-氨基-β-甲氧基丙酰胺的水溶液中。反应混合物（20 mL）包含2 mM 5'-磷酸吡哆醛（PLP）、0.1 M磷酸钾缓冲液（KPB，pH 9.0）及0.5 mol/L α-氨基-β-甲氧基丙酰胺。随后，加入ACL消旋酶（3.0 mg）和PepB（1.2 mg），并于38℃下孵育18小时。反应进程通过定时取样进行监测。使用配备Crownpak CR（+）柱的HPLC，以0.5 mL/min的流速，采用50 mM HClO4作为溶剂系统，测定D/L-α-氨基-β-甲氧基丙酰胺及O-甲基-L-丝氨酸的含量，并在210 nm波长下监测洗脱液的吸光度。反应完成后，通过三氯乙酸脱蛋白及Dowex-X8（H+）柱色谱分离得到O-甲基-L-丝氨酸。将分离得到的O-甲基-L-丝氨酸（7.98 mmol, 950 mg）通过水-甲醇-异丙醇-醚混合溶剂重结晶，获得白色晶体，其烯醇纯度超过99.9%。产物的熔点为211-213℃（分解），比旋光度为1/25D（c 1, 6 mol/L HCl）。1H NMR（400 MHz, D2O）数据：δ 3.24（s, 3H），3.78-3.81（m, 1H），3.83（dd, J = 3.5, 9.8 Hz, 1H），4.01（dd, J = 6.1, 9.8 Hz, 1H）。13C NMR（100 MHz, D2O）数据：177.3（CO），76.5（CH2），60.2（CH），56.7（OCH3）。元素分析（C4H9NO3）计算值：C, 40.32；H, 7.58；N, 11.75。实测值：C, 40.35；H, 7.54；N, 11.77。ESI-MS（m/z）：120.1230 [M + H]+。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 24, p. 1653 - 1656