4-甲基吡啶-3-羧酸
| 中文名称 | 4-甲基吡啶-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基吡啶-3-甲酸;4-甲基烟碱 酸;4-甲基吡啶-3-羧酸 4-甲基烟酸;4-甲基烟酸;4-甲基吡啶-3-羧酸;4-甲基吡啶-3-羧酸(CAS号:3222-50-2);4-甲 4-甲基吡啶-3-羧酸基吡啶-3-羧酸;4-甲基-3-吡啶甲酸 |
| 英文名称 | 4-Methylnicotinic acid |
| 英文同义词 | 4-Methylpyridine-3-carboxylic acid 97%;IFLAB-BB F1957-0023;4-METHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;4-METHYLNICOTINIC ACID;AKOS BBS-00002964;RARECHEM AL BO 2391;4-Methyl-3-pyridinecarboxylic acid;NSC22592 |
| CAS号 | 3222-50-2 |
| 分子式 | C7H7NO2 |
| 分子量 | 137.14 |
| EINECS号 | 625-824-3 |
| 相关类别 | 吡啶;有机酸;定制合成;医药中间体;酸类及衍生物;杂环化合物;Nitrogen cyclic compounds;Acids and Derivatives;Heterocycles;Carboxylic Acids;Pyridines;Pyridines derivates;Heterocyclic Compounds;Carboxylic Acids;有机化学 |
| Mol文件 | 3222-50-2.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基吡啶-3-羧酸 性质
| 熔点 | 217-221 °C |
|---|---|
| 沸点 | 304.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.230±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.67±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕褐色 |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO2/c1-5-2-3-8-4-6(5)7(9)10/h2-4H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | ZKUZSTXNVMIDCY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC(C)=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 3222-50-2(CAS DataBase Reference) |
5444-01-9
3222-50-2
以3-氰基-4-甲基吡啶为原料合成4-甲基吡啶-3-羧酸的一般步骤：将3-氰基-4-甲基吡啶（1.2 kg，10.2 mol）加入到氢氧化钠（1.6 kg，40.6 mol）和70%乙醇水溶液（7.2 L）的混合物中。将反应混合物在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢滴加浓盐酸（4.06 L）进行酸化。随后，在减压条件下除去溶剂，得到白色固体产物。向残余物中加入乙醇（10 L），加热至回流并维持10分钟。热过滤后，在20 mmHg的压力下减压蒸发乙醇，得到4-甲基吡啶-3-羧酸，为白色固体（1.33 kg，收率96%）。熔点：215-216°C（文献值215-217°C）。IR（KBr，cm^-1）：2423（O-H伸缩振动），1721（C=O伸缩振动）。1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）：δ 11.9（宽单峰，1H，COOH），9.00（单峰，1H，吡啶环H），8.72（双峰，J = 4.9 Hz，1H，吡啶环H），7.67（双峰，J = 4.9 Hz，1H，吡啶环H），2.67（单峰，3H，CH3）。13C NMR（DMSO-d6，75 MHz）：δ 179.7（COOH），166.4，153.9，148.2，147.6，128.3（吡啶环C），21.4（CH3）。MS（ESI）：m/z 138.1 [M + H]+，136.1 [M - H]-。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6799 - 6803
[3] Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1456,1458
[4] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2233,2235
[5] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2813 - 2820
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