背景及概述
4-取代烟酸及其盐具有独特的生物活性，是一类重要的农业化学品和医药用品前体物质。4-甲基吡啶-3-羧酸为其代表性化合物。
性质
外观：4-甲基吡啶-3-羧酸为白色结晶或结晶粉末。溶解性：可溶于水、乙醇和醚等有机溶剂，稍溶于酸。化学性质：4-甲基吡啶-3-羧酸是一种酸性化合物，具有较强的还原性。制备
参考文献[1]以乙酰乙酸乙酯与氰基乙酰胺为原料经环化、氯化、水解、催化氢解脱卤得4-甲基吡啶-3-羧酸，合成路线如图1。
图1 4-甲基吡啶-3-羧酸的合成路线
实验操作：
2，6-二羟基-3-氰基-4-取代吡啶(4)的合成
在100mL三颈烧瓶中，依次加入12.00g(0.1420mol)氰基乙酰胺、30mL无水甲醇和0.1360mol的4-取代乙酰乙酸乙酯，加热至回流，待氰基乙酰胺全部溶解后缓慢滴加20mL的0.45g·mL-1氢氧化钾甲醇溶液，反应液颜色由黄色逐渐加深至橙红色直至有白色沉淀生成，继续回流6h。反应毕后，静置、冷却、取出抽滤，依次用甲醇、水、甲醇洗涤，干燥得白色粉末状产品4。
2，6-二氯-3-氰基-4-取代吡啶(5)的合成
将0.0735mol化合物4加入到60mL的高压反应釜中，量取并加入40mLPOCl3，搅拌均匀，上好高压釜后保持110℃反应0.5h。冷却后取出反应体系，减压蒸馏蒸去过量的POCl3，将剩余物小心地倾入到250g碎冰中，充分搅拌后抽滤、烘干得产品5。
2，6-二氯-4-取代-3-吡啶甲酸(6)的合成
在100mL的三颈瓶中依次加入3.50g70%的NaOH溶液，40mL70%的乙醇溶液，搅拌下加入0.0208mol化合物5，回流6h。冷却至室温，加入浓度为8%的稀盐酸，调节pH至酸性，有大量固体析出，过滤，水洗涤滤饼两次后干燥，得到产品6。
4-甲基吡啶-3-羧酸(1)的合成
在60mL高压釜中，依次加入0.0133mol化合物6，35mL无水乙醇，4mL三乙胺和0.30g5%的Pd/C，关闭高压釜，充入约1.8MPa的H2后于80℃进行反应，待吸气较慢时停止反应，冷却，放气，开釜，过滤除去Pd/C，滤液蒸干溶剂后，用20mL体积比为1∶1的石油醚和乙酸乙酯作溶剂重结晶得到目标产品4-甲基吡啶-3-羧酸。
参考文献
[1]王雪丁，等:4-甲基和4-三氟甲基烟酸的合成工艺研究.[J]化学研究与应用.第28卷第3期2016年3月.