苯扎隆 基本信息
| 中文名称 | 苯扎隆 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-乙基-3-对羟基苯甲酰基苯并呋喃;2-乙基-3-(4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃;苯萨容;苯扎隆;苯溴马隆杂质C;苯溴马隆杂质C(EP);苯扎隆 EP标准品;苯溴马隆EP杂质C |
| 英文名称 | Benzarone |
| 英文同义词 | Benzarone;2-Ethylbenzofuran-3-yl 4-hydroxyphenyl ketone;Benzaron;L 2197;Venagil;(2-ethylbenzofuran-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methanone;NSC 82134;(2-Ethyl-1-benzofuran-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methanone |
| CAS号 | 1477-19-6 |
| 分子式 | C17H14O3 |
| 分子量 | 266.29 |
| EINECS号 | 216-026-2 |
| 相关类别 | 医药原料药;杂环化合物;原料药;医药原料;医用原料;(benzarone);Heterocycles;Heterocyclic Compound |
| Mol文件 | 1477-19-6.mol |
| 结构式 |  |
苯扎隆 性质
| 熔点 | 124.3° |
|---|---|
| 沸点 | 369.5°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1601 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5490 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.68±0.15(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C17H14O3/c1-2-14-16(13-5-3-4-6-15(13)20-14)17(19)11-7-9-12(18)10-8-11/h3-10,18H,2H2,1H3 |
| InChIKey | RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1C2=CC=CC=C2OC=1CC)(C1=CC=C(O)C=C1)=O |
| EPA化学物质信息 | Methanone, (2-ethyl-3-benzofuranyl)(4-hydroxyphenyl)- (1477-19-6) |
3343-80-4
1477-19-6
在圆底烧瓶（RBF，50mL）中，将苯并呋喃（12；1.00g；3.57mmol）溶于DMF（18mL），随后加入乙硫醇钠（NaSEt，455mg）。将反应混合物加热至125-130℃，保持1.0小时。反应完成后，迅速将混合物倒入两倍体积的氯化铵（NH4Cl）水溶液中淬灭，并用乙酸乙酯（EtOAc，4×75mL）进行萃取。合并有机相，依次用蒸馏水（H2O）和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，洗脱剂比例为4:1的己烷（Hex）与乙酸乙酯（EtOAc），得到目标产物2-乙基-3-对羟基苯甲酰基苯并呋喃（13），为白色固体（857mg；3.22mmol；收率90%）。产物结构经1H-NMR（400MHz，CDCl3）、13C-NMR（100MHz，CDCl3）和LC-MS/MS分析确认。1H-NMR数据：δ 10.4（bs，1H；D2O中可交换），7.80-7.78（d，2H），7.49-7.47（d，1H），7.43-7.41（d，1H），7.30-7.26（t，1H），7.22-7.18（t，1H），6.98-6.94（d，2H），2.95-2.89（q，2H），1.36-1.32（t，3H）。13C-NMR数据：δ 192.1，165.9，161.5，153.6，132.2，130.9，129.0，124.4，123.5，121.1，116.1，115.6，111.0，11.8，12.2。LC-MS/MS数据：m/z 267.0 → 121.2；GS1和GS2均为20，DP=46，CE=29，CXP=6，tR=4.31min。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 8, p. 2701 - 2713
[2] Patent: WO2012/48058, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
[3] Patent: CN106065010, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0064
[4] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 625,627
安全信息
| 海关编码 | 2932.19.1000 |
|---|---|
| 毒性 | LD50 ipr-mus: 200 mg/kg AIPTAK 154,94,65 |