BOC-DL-色氨酸

BOC-DL-色氨酸 基本信息

中文名称BOC-DL-色氨酸
中文同义词BOC-DL-色氨酸;N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸;N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸;2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸;BOC-DL-色氨酸(CAS号:112525-72-1);N-叔丁氧基羰基-DL-色氨酸;N-(叔丁氧羰基)-DL;(叔丁氧羰基)色氨酸
英文名称N-tert-Butoxycarbonyl-DL-tryptophan
英文同义词Boc-DL-tryptophan;N-(tert-Butoxycarbonyl)-DL-tryptophan;N-α-Boc-DL-Tryptophan;3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid;N-(tert-Butoxycarbonyl)-DL-tryptophan >3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoicaci;N-TERT-BUTOXYCARBONYL-DL-TRYPTOPHAN USP/EP/BP;STK367969
CAS号112525-72-1
分子式C16H20N2O4
分子量304.34
EINECS号
相关类别氨基酸衍生物;氨基酸;氨基酸及其衍生物
Mol文件112525-72-1.mol
结构式BOC-DL-色氨酸 结构式

BOC-DL-色氨酸 性质

熔点131 °C(dec.)
沸点535.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
旋光度 (Optical Rotation)-0.5°(C=0.01 g/ml DMF)

BOC-DL-色氨酸 用途与合成方法

生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

DL-色氨酸

54-12-6

BOC-D-色氨酸

5241-64-5

步骤3. 制备BOC-D-色氨酸的一般程序。向含有NaOH(2.2g,55.0mmol)的水(54mL)溶液中加入DL-色氨酸(10.0g,49.0mmol)和1,4-二恶烷(36mL)。随后,缓慢滴加二碳酸二叔丁酯(Boc2O,10.7g,49.1mmol)至上述混合物中。将反应混合物在室温下搅拌24小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,展开剂为二氯甲烷:甲醇=10:1,Rf值为0.5时表明反应完成。用固体柠檬酸调节反应混合物至pH 6.0,随后用乙酸乙酯(EtOAc,30mL×3)进行萃取。合并有机层,经干燥后浓缩,得到无色油状物。残余物用石油醚(100mL)洗涤并过滤,滤饼进一步用石油醚洗涤并干燥,最终得到BOC-D-色氨酸(14.8g,收率99.0%)为白色固体。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/14937, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0125; 0128

[2] Patent: CN104876930, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0054-0056

[3] Patent: US2010/297756, 2010, A1

[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 51, p. 18589 - 18593

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 140 - 153

安全信息

海关编码2933.99.8290

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0211252572105(叔丁氧羰基)色氨酸112525-72-1500G1374元
2026/09/15XW0211252572104(叔丁氧羰基)色氨酸112525-72-1100G275元
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