N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯;3-(叔丁氧羰基-氨基)-1-丙醇;(3-羟基丙基)氨基甲酸 叔丁酯;N-BOC丙醇胺;3-(BOC-氨基)-1-丙醇;3-(叔丁氧羰氨基)-1-丙醇;3-BOC-氨基丙醇;N-BOC-3-氨基-1-丙醇 |
| 英文名称 | 3-(Boc-amino)-1-propanol |
| 英文同义词 | N-(3-HYDROXYPROPYL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;N-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINO-1-PROPANOL;N-T-BUTOXYCARBONYL-BETA-ALANINOL;tert-ButylN-(3hydeoxypropyl)carbamate;Boc-NH-Pr-OH;CARBAMIC ACID,(3-HYDROXYPROPYL)-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;BOC-NH-(CH2)3-OH;BOC-3-AMINO-1-PROPANOL |
| CAS号 | 58885-58-8 |
| 分子式 | C8H17NO3 |
| 分子量 | 175.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醇;化工原料 |
| Mol文件 | 58885-58-8.mol |
| 结构式 |  |
N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 293℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.025 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.57±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| BRN | 1860807 |
| InChI | InChI=1S/C8H17NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-5-4-6-10/h10H,4-6H2,1-3H3,(H,9,11) |
| InChIKey | XDJCYKMWJCYQJM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCCCO |
| CAS 数据库 | 58885-58-8(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
156-87-6
58885-58-8
N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯的合成一般步骤： 1. 在氮气保护下，将二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，25.0 g，114.5 mmol）的无水二氯甲烷（DCM，50 mL）溶液缓慢滴加到搅拌中的3-氨基-1-丙醇（41，7.8 g，104.5 mmol）的无水DCM溶液（100 mL）中。 2. 反应混合物在室温下搅拌12小时，通过薄层色谱（TLC，50%石油醚/乙酸乙酯）监测反应进度，确认原料完全消耗。 3. 反应完成后，将反应液用乙醚（Et2O，150 mL）稀释，依次用磷酸盐缓冲液（0.5 M，pH 5.4，2 × 70 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（70 mL）和盐水（2 × 70 mL）洗涤。 4. 有机相用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后通过减压蒸发去除过量溶剂，得到无色粘稠油状产物N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯（42，18.3 g，产率100%）。 产物表征数据： 1H NMR (270 MHz, CDCl3): δ 1.44 (s, 9H, CH3), 1.67 (m, 2H, H2'), 3.26 (q, 2H, J = 6.23 Hz, H3'), 3.65 (dd, 2H, J = 5.86, 5.68 Hz, H1'), 3.78 (dt, 1H, J = 6.04, 5.87 Hz, OH), 5.18 (br, 1H, NH); 13C NMR (67.8 MHz, CDCl3): δ 28.4 (CH3), 32.6 (C2'), 37.1 (C3'), 59.3 (C1'), 79.4 (Cquater), 157.1 (CO); MS (E/I) m/z (相对强度): 176 (M+, 30), 120 (100), 119 (31), 102 (49), 83 (33), 76 (67), 74 (36); HRMS (E/I) 计算值 C8H17O3N: m/e 175.1200, 实测值 m/e 175.1208; IR (Nujol) ν (cm-1): 3355, 2976, 2936, 2878, 1810, 1694, 1531, 1455, 1392, 1366, 1278, 1253, 1173, 1072, 996, 914, 870, 781, 752, 638.
参考文献：
[1] Synthesis, 1990, p. 366 - 368
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 21, p. 3059 - 3064
[3] Patent: US6414148, 2002, B1
[4] Patent: US6747144, 2004, B1. Location in patent: Page column 28
[5] Patent: US2010/222324, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 23-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 海关编码 | 29241990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW025888558804 | 3-BOC-氨基丙醇 | 58885-58-8 | 500G | 1185元 |
| 2026/09/15 | H0900 | 3-(叔丁氧羰氨基)-1-丙醇 3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-propanol | 58885-58-8 | 5ML | 60元 |