FMOC-VAL-OSU

FMOC-VAL-OSU

中文名称FMOC-VAL-OSU
中文同义词9-FMOC-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;FMOC-缬氨酸羟基琥柏酰亚胺酯;N-FMOC-L-缬氨酸 N-丁二烯胺亚胺酯;FMOC-L-缬氨酸-OSU;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-缬氨酸-2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯;FMOC氨基酸合成试剂;FMOC-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯;FMOC-L-VAL-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
英文名称Fmoc-Val-OSu
英文同义词CarbaMic acid, [1-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]-2-Methylpropyl]-, 9H-fluoren-9-ylMethyl ester, (S)-;L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-,2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester;N-Fmoc-L-valine N-succinimidyl ester;Fmoc-L-valineN-hydroxysuccinimide ester≥ 99% (HPLC);FMOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;FMOC-VALINE-OSU;NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester;N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-valine succinimidyl ester
CAS号130878-68-1
分子式C24H24N2O6
分子量436.46
EINECS号
相关类别氨基酸及其衍生物;氨基酸;化学生物学;胺基酸;Fmoc-保护氨基酸;氨基酸衍生物;保护氨基酸;Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Fmoc-Amino acid series
Mol文件130878-68-1.mol
结构式FMOC-VAL-OSU 结构式

FMOC-VAL-OSU 性质

密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态粉末
酸度系数(pKa)10.09±0.46(Predicted)
颜色灰白色至白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
水溶解性Slightly soluble in water.

FMOC-VAL-OSU 用途与合成方法

N-Fmoc-L-valine N-succinimidyl ester 是一种缬氨酸衍生物。
生产方法 
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

Fmoc-L-缬氨酸

68858-20-8

FMOC-VAL-OSU

130878-68-1

在室温条件下,将二环己基碳二亚胺(1.55 g,7.52 mmol)和N-羟基琥珀酰亚胺(762 mg,6.63 mmol)依次加入至搅拌中的Fmoc-L-缬氨酸(1.5 g,4.42 mmol)的二氯甲烷(25 mL)溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌3小时。反应完成后,通过过滤去除反应中生成的白色固体二环己基脲。有机相依次用0.1 N HCl溶液和去离子水洗涤,随后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏去除溶剂,得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化,使用1%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂,最终得到目标产物(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酸酯,为白色固体(1.7 g,收率89%)。质谱(MS):m/z 459 [M + Na]+。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.80(d,J = 7.5 Hz,2H),7.68-7.55(m,2H),7.43(t,J = 7.4 Hz,2H),7.34(dd,J = 15.9, 8.5 Hz,2H),4.70(d,J = 4.6 Hz,1H),4.56-4.40(m,3H),4.28(t,J = 6.6 Hz,1H),2.85(s,4H),2.37(dd,J = 12.3, 6.5 Hz,1H),1.08(dd,J = 11.0, 6.9 Hz,6H)。

参考文献:

[1] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1994, vol. 83, # 7, p. 999 - 1005

[2] Langmuir, 2010, vol. 26, # 7, p. 4990 - 4998

[3] Patent: WO2018/178060, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 64-66

[4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 21, p. 6932 - 6940

[5] Patent: US2017/247324, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0284; 0285

安全信息

安全说明24/25
海关编码29251900

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0213087868104N-FMOC-L-缬氨酸 N-丁二烯胺亚胺酯130878-68-1100G448元
2026/09/15XW0213087868103N-FMOC-L-缬氨酸 N-丁二烯胺亚胺酯130878-68-125G113元
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