2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
中文名称 | 2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮 |
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中文同义词 | 2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮;3,5-二羟基-6-甲基-2H-吡喃-4(3H)-酮;帕博西尼杂质96;帕博西尼杂质18 |
英文名称 | 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one |
英文同义词 | 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one;2-Methyl-3,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one;Ccris 8144;Dnd-omi 70 nmol/l;3,5-dihydroxy-6-methyl-2H-pyran-4(3H)-one;2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyrone;3,5-Dihydroxy-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one;4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl- |
CAS号 | 28564-83-2 |
分子式 | C6H8O4 |
分子量 | 144.13 |
EINECS号 | |
相关类别 | 化工原料 |
Mol文件 | 28564-83-2.mol |
结构式 |
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮 性质
熔点 | 75 - 78°C |
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沸点 | 281.1±40.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.482±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9.30±0.40(Predicted) |
颜色 | 淡黄色至淡米色 |
稳定性 | 湿气敏感 |
LogP | -0.731 (est) |
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看,2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮属于吡喃烯醇酮类化合物,这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味;与麦芽酚等焦糖样香味物质相比,2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮具有更好的水溶性,在味觉上呈现出的“甜味”更加突出;其与烟气“甜味”呈显著正相关,可明显提升卷烟烟气回甜感,凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。
目前消费者对合成色素潜在不良影响的忧虑逐渐增加,2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮正是一些合成色素的天然替代品,并在多个国家被批准作为食品着色剂来使用。
葡萄糖和哌啶在乙醇中的溶液在氩气的引入下回流。加入乙酸并进一步加热后,用水稀释浓缩的反应溶液,用EtOAc萃取γ-吡喃酮。使用柱色谱(硅胶)和高真空蒸馏纯化粗产物。最后,将产物从己烷中重结晶得到标题化合物2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。合成路线如图2所示。
图 2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮的合成路线