溴甲基喹啉酮 基本信息
| 中文名称 | 溴甲基喹啉酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴甲基喹啉酮;4-溴甲基-1,2-二氢喹啉-2-酮;4-溴甲基喹喏酮;4-溴甲基喹啉-2-酮;溴甲基喹啉铜;溴甲基喹啉酮(瑞巴匹特中间体) 1KG;4-(溴甲基)-1H-喹啉-2-酮;4-(溴甲基)喹啉-2(1H)-酮 |
| 英文名称 | 4-Bromomethyl-1,2-dihydroquinoline-2-one |
| 英文同义词 | 4-Bromomethyl-2-quinolinol;4-Bromomethyl Carbostyril;2(1H)-QUINOLINONE, 4-(BROMOMETHYL)-;4-(BROMOMETHYL)-2(1H)-QUINOLINONE;4-BROMOMETHYLQUINOLINONE;4-BROMOMETHYL-1,2-DIHYDROQUINOLIN-2-ONE;4-BROMOMETHYL-1,2-DIHYDROQUINOLINE-2-ONE;4-(bromomethyl)-2-hydroxyquinoline |
| CAS号 | 4876-10-2 |
| 分子式 | C10H8BrNO |
| 分子量 | 238.08 |
| EINECS号 | 679-473-6 |
| 相关类别 | 喹啉;其他化学试剂;中间体;细胞生物学;酮;喹啉酮;系列1;Quinolines, Quinazolines and derivatives;API intermediates;(intermediate of Rebamipide);Isoquinolines ,Others ,Quinolines ,Quinaldines;化工中间体;添加剂1;有机化工原料 |
| Mol文件 | 4876-10-2.mol |
| 结构式 |  |
溴甲基喹啉酮 性质
| 熔点 | 255-258°C |
|---|---|
| 沸点 | 391.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.542±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.17±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C10H8BrNO/c11-6-7-5-10(13)12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5H,6H2,(H,12,13) |
| InChIKey | BBAHJCUCNVVEQU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C(CBr)=CC1=O |
| CAS 数据库 | 4876-10-2(CAS DataBase Reference) |
1205-74-9
4876-10-2
以4-溴-3-氧代-N-苯基丁酰胺为原料合成溴甲基喹啉酮的一般步骤如下：在5000L搪瓷反应釜中，加入4000千克二氯乙烷和500千克溴乙酰乙酰苯胺，充分搅拌至均匀。同时，在另一个2000L反应釜中加入1000千克二氯乙烷和1000千克五氧化二磷。将两个反应釜的温度升至二氯乙烷的回流温度，即83°C。回流1小时后，将5000L反应釜中的二氯乙烷冷凝物蒸馏至2000L反应釜中，同时将2000L反应釜中脱水蒸馏出的二氯乙烷缩合物转移回5000L反应釜中，确保两个反应釜的蒸馏速度同步。反应持续12小时后，将反应混合物冷却至室温。使用压滤机分离出4-溴甲基喹啉酮粗品，并用二氯乙烷洗涤以进一步纯化。分离后，再次通过压滤机，得到含有二氯乙烷的湿产物。随后，通过真空干燥去除溶剂，最终得到442千克白色粉末状固体产物。该过程的产率为95.08%，产物的纯度为99.67%（通过HPLC测定）。
参考文献：
[1] Patent: CN105753781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017
[2] Patent: US2008/139558, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 10, p. 2178 - 2188
[4] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 7, p. 2201 - 2205
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 637 - 642
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 29334900 |