N-BOC-L-正亮氨酸
| 中文名称 | N-BOC-L-正亮氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-正亮氨酸;(S)-2-(BOC-氨基)己酸;N-BOC-L-正亮氨酸;N-BOC-L-正亮氨酸(DRY WT.), MAY CONT. UP TO CA 10% SOLVENT;BOC-L-正亮氨酸;N-BOC-L-正亮氨酸,98%(DRYWT.),MAYCONT.UPTOCA10%SOLVENT;N-BOC-L-正亮氨酸, 98%(DRY WT.), MAY CONT. UP TO CA 10% SOL;N-L-正亮氨酸 |
| 英文名称 | BOC-L-NORLEUCINE |
| 英文同义词 | (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)hexanoic acid;N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-norleucine;BOC-L-Norleucine,98%;N-Boc-L-Norleucine (Dry wt.), May Cont. up to ca 10% Solvent;BOC-L-NORLEUCINE;BOC-L-NLE-OH;BOC-L-NHCH[CH3(CH2)3]-COOH;BOC-NLE-OH |
| CAS号 | 6404-28-0 |
| 分子式 | C11H21NO4 |
| 分子量 | 231.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸极其衍生物;合成;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Amino Acids;胺基酸;精细化学品 |
| Mol文件 | 6404-28-0.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-L-正亮氨酸 性质
| 沸点 | 373.37°C (rough estimate) |
|---|---|
| 密度 | 1.1202 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4425 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.02±0.21(Predicted) |
| 颜色 | 无色至浅黄 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 8±1°, c = 1% in methanol |
| BRN | 3608376 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C11H21NO4/c1-5-6-7-8(9(13)14)12-10(15)16-11(2,3)4/h8H,5-7H2,1-4H3,(H,12,15)(H,13,14)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | ZIOCIQJXEKFHJO-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | CCCC[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 6404-28-0(CAS DataBase Reference) |
N-BOC-L-正亮氨酸 是一种亮氨酸衍生物。
生产方法
327-57-1
24424-99-5
6404-28-0
以L-正亮氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成N-BOC-L-正亮氨酸的一般步骤如下：将游离的L-正亮氨酸（400mg，3.05mmol）溶于水与THF的混合溶剂（8.8mL：8.8mL）中，加入NaHCO3（768mg，9.15mmol）和二碳酸二叔丁酯（800mg，3.66mmol）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，加入水（10mL）以溶解可能形成的沉淀。未反应的二碳酸二叔丁酯通过石油醚萃取三次去除。水相中的N-BOC-L-正亮氨酸用1M NaHSO4溶液酸化至pH≈3，随后用EtOAc萃取三次。合并有机层，用Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，得到透明油状产物N-BOC-L-正亮氨酸（573mg，收率81%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ12.38（bs，1H，COOH），7.02（d，J=8.2Hz，1H，NH），3.87-3.78（m，1H，CH），1.69-1.47（m，2H，CH2），1.37（s，9H，t-Bu），1.32-1.20（m，4H，CH2），0.85（t，J=7.0Hz，3H，CH3）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6891 - 6899
[2] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 275 - 278
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29224985 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
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