4-溴-1,8-萘二甲酸酐 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐, 98%+;4-溴-1,8-萘二甲酸酐;4-溴-1,8-萘二甲酸酐 25G;4-溴-1,8- 萘二羧基 酐;4-溴-1,8-NA邻苯二甲酐;4-溴萘酐 |
| 英文名称 | 4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride |
| 英文同义词 | 6-BROMO-BENZO[DE]ISOCHROMENE-1,3-DIONE;6-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione;4-BROMONAPHTHALIC ANHYDRIDE;1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione, 6-bromo-;4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride;7-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione;6-Bromo-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione, 6-Bromo-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromene;4-BroMo-1,8-naphthalic anhydride 95% |
| CAS号 | 81-86-7 |
| 分子式 | C12H5BrO3 |
| 分子量 | 277.07 |
| EINECS号 | 201-382-3 |
| 相关类别 | 羧酸酐;有机化工原料;中间体;化工原料;日用化工;染料中间体;Pyridines;Anhydride Monomers;Monomers;Polymer Science |
| Mol文件 | 81-86-7.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-1,8-萘二甲酸酐 性质
| 熔点 | 217-219 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 467.2±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.812±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C12H5BrO3/c13-9-5-4-8-10-6(9)2-1-3-7(10)11(14)16-12(8)15/h1-5H |
| InChIKey | DTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC(=O)C2=CC=C(Br)C3=C2C1=CC=C3 |
| CAS 数据库 | 81-86-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione, 6-bromo- (81-86-7) |
81-84-5
81-86-7
1. 氧化反应: 在室温搅拌条件下，将1,8-萘二甲酸酐(2.31 g, 15.0 mmol)溶于乙酸(60 mL)中，加入重铬酸钠(11.17 g, 40.0 mmol)。将悬浮液加热至75℃，反应8小时。反应完成后，加入冷水使产物析出，过滤并用水洗涤，得到白色1,8-萘二甲酸酐(2.6 g, 80%，熔点266-268℃)。 2. 溴化反应: 将1,8-萘二甲酸酐(1.98 g, 10.0 mmol)溶于KOH水溶液(2.8 g KOH in 12 mL水)中，冷却后滴加溴。将反应混合物加热至60℃，保持6小时，然后用HCl溶液酸化。过滤得到粗产物，将固体用5% NaOH溶液加热溶解，过滤后用HCl溶液中和，再次过滤并用冷水洗涤，干燥后得到黄色4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.05 g, 82%，熔点117-119℃)。 3. 缩合反应: 将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.00 g, 5.0 mmol)与邻苯二胺(0.618 g, 5.0 mmol)在THF中回流6小时。反应完成后(TLC监测)，冷却反应混合物，过滤并用THF洗涤，得到棕色3-溴-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-one(2.51 g, 63%，熔点190-192℃)。 产物表征: 1H NMR (CDCl3 + TFA) δ 8.90 (dd, J=8.48, 0.68 Hz, 1H, ArH), 8.79 (dd, J=7.36, 0.84 Hz, 1H, ArH), 8.53 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.24 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.04 (dd, J=8.48, 7.48 Hz, 1H, ArH), 7.74 (m, 3H, ArH), 7.56 (m, 1H, ArH); 13C NMR (CDCl3 + TFA) δ 165.76, 136.55, 134.50, 134.42, 133.44, 131.92, 131.75, 131.68, 131.15, 130.90, 129.30, 128.64, 128.20, 127.26, 124.97, 121.02, 119.98; EIMS m/z: 350 (M+ + 1). 元素分析计算值 (C18H9BrN2O): C, 61.91; H, 2.60; N, 8.08. 实测值: C, 61.76; H, 2.81; N, 8.45.
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 44, p. 12257 - 12261
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 352 - 360
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 52, p. 41803 - 41813
[4] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 8, p. 1690 - 1700
[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 353 - 361
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