O-单乙酰更昔洛韦

O-单乙酰更昔洛韦

中文名称O-单乙酰更昔洛韦
中文同义词O-单乙酰更昔洛韦;9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮;更昔洛韦单-O-乙酸酯;O-单乙酰更昔洛韦(杂质对照品);MONO-O-乙酰更昔洛韦;更昔洛韦单乙酸盐;单乙酰更昔洛韦;更年期30
英文名称Ganciclovir Mono-O-acetate
英文同义词9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-on;Ganciclovir Mono-O-acetate;9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-one;Ganciclovir-Mono-O-acetate(Mono-O-AcetylGanciclovir);2-[(2-aMino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)Methoxy]-3-hydroxypropyl acetate;2-[(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-acetoxy-1-propanol;Mono-O-acetateGanciclovir;Mono acetyl Ganciclovir
CAS号88110-89-8
分子式C11H15N5O5
分子量297.27
EINECS号680-297-7
相关类别医药原料;更昔洛韦中间体;化学中间体;杂质对照品;化工中间体;标准品;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件88110-89-8.mol
结构式O-单乙酰更昔洛韦 结构式

O-单乙酰更昔洛韦 性质

熔点194-197°C
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.32±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色

O-单乙酰更昔洛韦 用途与合成方法

9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮即O-单乙酰更昔洛韦,作为缬更昔洛韦的主要原材料之一,应用非常广泛。缬更昔洛韦为合成的2-脱氧鸟苷类似物,是抗病毒药更昔洛韦(ganciclovir)的前体药物,可大大减少更昔洛韦的毒性。

S1、将40kg三乙酰更昔洛韦、120kg吡啶投入500L反应釜中,并加入4kg水,搅拌升温至70℃;

S2、保温反应12小时后取样检测(HPLC),检测结果如图1和表1所示,由图1和表1可知,单乙酰更昔洛韦含量明显在增加,三乙酰更昔洛韦含量在下降;

S3、保温反应36小时后取样检测,检测结果如图2和表2所示,由图2和表2可知,保温反应已反应完全;

S4、升温至100℃并减压,收集蒸发出的水汽和吡啶,此时反应釜中保留呈液态的主反应物和部分水,然后另行将吡啶减压蒸干,回收利用;

S5、加入200kg乙酸乙酯至反应釜中,搅拌回流3小时,然后进行降温析晶;

S6、离心处理,实现固液分离后,收集固体经过烘干处理,得O-单乙酰更昔洛韦成品29.2kg;收集液体,蒸馏,回收乙酸乙酯。

经计算可得,O-单乙酰更昔洛韦的收率为93.7%。

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-41344O-单乙酰更昔洛韦
Ganciclovir mono-O-acetate
88110-89-850mg350元
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