溴代丙二酸二乙酯
| 中文名称 | 溴代丙二酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴代丙二酸二乙酯;溴丙二酸二乙酯;溴代马来酸二乙酯;溴代丙二酸二乙酯 100G;2-溴丙二酸二乙酯;4-溴-苄基丙二酸二乙酯;溴代丙二酸二乙酯, 90+%;溴代丙二酸二乙酯(订作1周) |
| 英文名称 | DIETHYL BROMOMALONATE |
| 英文同义词 | alpha-Bromomalonic ester;bromo-propanedioicacidiethylester;Diethyl alpha-bromomalonate;Malonic acid, bromo-, diethyl ester;ETHYL BROMOMALONATE;DIETHYL BROMOMALONATE;BROMO DIETHYL MALONATE;BROMOMALONIC ACID DIETHYL ESTER |
| CAS号 | 685-87-0 |
| 分子式 | C7H11BrO4 |
| 分子量 | 239.06 |
| EINECS号 | 211-683-1 |
| 相关类别 | 化学连接;酸类;酯类;羰基化合物;羧酸类衍生物;有机化工原料;化工原料;Building Blocks;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Esters;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;bc0001 |
| Mol文件 | 685-87-0.mol |
| 结构式 |  |
溴代丙二酸二乙酯 性质
| 熔点 | -54°C |
|---|---|
| 沸点 | 233-235 °C (lit.) |
| 密度 | 1.402 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、己烷 |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.29±0.46(Predicted) |
| 比重 | 1.402 |
| 颜色 | 透明无色至浅黄色 |
| 水溶解性 | Does not mix well with water. |
| 敏感性 | Lachrymatory |
| BRN | 509768 |
| InChI | 1S/C7H11BrO4/c1-3-11-6(9)5(8)7(10)12-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC |
| CAS 数据库 | 685-87-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Propanedioic acid, 2-bromo-, 1,3-diethyl ester (685-87-0) |
溴代丙二酸二乙酯可用作医药化工合成中间体。与丙二酸二乙酯相比，溴代丙二酸二乙酯的α-H具有更强的酸性，在碱性条件下更容易形成碳负离子，同时溴又是易于离去的基团。
如果吸入溴代丙二酸二乙酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
生产方法
105-53-3
685-87-0
以丙二酸二乙酯为原料合成溴代丙二酸二乙酯的一般步骤如下：在反应瓶中加入丙二酸二乙酯（0.160g，1mmol）、溴化钠（0.206g，2mmol）、溴化亚铜（0.014g，0.1mmol）、乙酸锰（0.81g，3mmol）和乙酸（10mL），于50℃下反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至反应完全。反应完成后，对粗产物进行柱层析纯化（洗脱剂比例为乙酸乙酯：石油醚=1:20），最终得到目标产物溴代丙二酸二乙酯，收率为74%。产物分析数据如下：
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 21, p. 3493 - 3505
[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 87, p. 55434 - 55440
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 881 - 884
[4] Synthesis, 1980, # 2, p. 143 - 146
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2005, vol. 126, # 11-12, p. 1487 - 1492
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 19 |
| Hazard Note | Corrosive/Lachrymator |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29171900 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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