5-氯-2-甲氧基苯甲酸
| 中文名称 | 5-氯-2-甲氧基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-2-甲氧基苯甲酸,99%;5-氯邻茴香酸;5-氯-2-甲氧基苯甲酸;5-氯-2-甲氧基苯甲酸 10G;5-氯-2-甲氧基苯甲酸, 98%+;格列本脲杂质;2-甲氧基-5-氯苯甲酸;格列本脲杂质 标准品 |
| 英文名称 | 5-Chloro-2-methoxybenzoic acid |
| 英文同义词 | 2-Carboxy-4-chloroanisole;5-Chloro-N-(2-phenylethyl)-2-MethoxybenzaMide;Glyburide IMP;RARECHEM AL BO 0576;5-Chloro-o-anisic acid,99%;2-METHOXY-5-CHLOROBENZOIC ACID;5-CHLORO-2-METHOXYBENZOIC ACID;5-CHLORO-2-ANISIC ACID |
| CAS号 | 3438-16-2 |
| 分子式 | C8H7ClO3 |
| 分子量 | 186.59 |
| EINECS号 | 222-343-7 |
| 相关类别 | 医药中间体;心脑血管;合成;中间体;5-氯-2-甲氧基苯甲酸;化工中间体工业原料;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Organic acids;(intermediate of glibenclamide);Miscellaneous;Acids & Esters;Anisoles, Alkyloxy Compounds & Phenylacetates;API Intermediate;有机化学;有机化工原料;杂质对照品;化工原料;Chlorine Compounds |
| Mol文件 | 3438-16-2.mol |
| 结构式 |  |
5-氯-2-甲氧基苯甲酸 性质
| 熔点 | 98-100 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 150-152C |
| 密度 | 1,259g/cm |
| 折射率 | 1,544-1546 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.72±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| Henry's Law Constant | 2.1×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010) |
| InChI | InChI=1S/C8H7ClO3/c1-12-7-3-2-5(9)4-6(7)8(10)11/h2-4H,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | HULDRQRKKXRXBI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC |
| LogP | 2.368 (est) |
| CAS 数据库 | 3438-16-2(CAS DataBase Reference) |
5-氯-2-甲氧基苯甲酸作为合成格列苯脲的中间体。格列本脲作为一种降糖药，适用于单用饮食控制疗效不满意的轻，中度Ⅱ型糖尿病，病人胰岛B细胞有一定的分泌胰岛素功能，并且无严重的并发症。
方法一、
将30％氢氧化钠溶液350kg、5-氯水杨酸30kg依次加入到反应罐中，搅拌均匀后，滴加硫酸二甲酯85kg，升温至30℃，反应3个小时，后加热至98℃，回流4个小时，用30％盐酸酸化至pH＝5，搅拌1个小时，加30％盐酸继续酸化至pH＝2，共消耗盐酸40kg，搅拌两个小时后，甩滤，得到5-氯-2-甲氧基苯甲酸湿品，将湿品置于烘箱内，在35℃干燥，得5-氯-2-甲氧基苯甲酸粗品27.7kg，收率85.40％。
方法二、
在500ml反应瓶中加入邻甲氧基苯甲酸76g（0.5mol）及100ml二氯甲烷，搅拌使其溶解，控温度10～15℃滴加硫酰氯81g（0.6mol）进行氯化，硫酰氯滴加完毕保持10～15℃保温10min，加入200ml的水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得5-氯-2-甲氧基苯甲酸粗品87.7g，175克50%酒精重结晶干燥后得白色结晶84.9g。收率≥91%。质量指标：外观：白色结晶，熔点：98.5～100.2℃，含量：≥99.5%（HPLC）。
用途
医药中间体。生产方法
水杨酸经氯化、甲基化而得。将水杨酸溶于氯苯中，在日光灯照射下，在55-80℃通氯。氯化结束，冷却，过滤，干燥，得5-氯水杨酸。将其加入氢氧化钠溶液中，搅拌下滴加硫酸二甲酯，并续加氢氧化钠溶液使反应液pH在10-12，保持温度在35℃以下。加毕，于26-35℃保温8h。趁热过滤，滤液用15%盐酸调节pH至2-3，放冷、过滤、洗涤、干燥得5-氯-2-甲氧基苯甲酸。安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29189900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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