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二甘醇

二甘醇主要用作气体脱水剂和芳烃萃取剂。亦可用作硝酸纤维素、树脂、油脂和染料等的溶剂,纺织品的润滑剂、软化剂和整理剂。另外二甘醇还用于橡胶、聚酯树脂、乳化剂和分散剂等的生产中。工业上是以环氧乙烷水合制乙二醇时的副产物形式得到二甘醇,其产率随环氧乙烷与水的比例不同而异。

【理化性质】
二甘醇亦称 “一缩乙二醇”、“一缩二乙二醇”。化学式HOCH2CH2OCH2CH2OH。分子量106.12。无色无臭有甜味粘稠液体。有毒! 有特殊气味和吸湿性。无腐蚀性,不易挥发。比重1.118 (20/20℃)。熔点-6.5℃,于 -10.45℃固化。沸点244~245℃,冰点-8℃。折光率1.4475。与水、乙醇、乙醚、乙二醇互溶,不溶于苯、四氯化碳。
二甘醇与酸酐作用时生成酯,与烷基硫酸酯或卤代烃作用生成醚。

【制备方法】
由环氧乙烷与乙二醇共热制得,也是由环氧乙烷经水化生产乙二醇的副产物:

环氧乙烷与乙二醇 制备二甘醇


【用途】
二甘醇可用作抗冻剂(50%二甘醇水溶液冰点 -28℃)、润滑剂、萃取剂、天然气脱水剂以及硝酸纤维素、树脂、染料、油脂等的溶剂,也可制造不饱和聚酯、纺织品的润滑剂和整理剂。

二甘醇也用于彩色照相中配制苯甲醇溶液和稳定剂,及合成感光树脂及交联剂等。

二甘醇用于涂料和黏合剂的生产,在聚氨酯领域,可用于合成聚酯多元醇,可用作聚氨酯的扩链剂、聚醚多元醇的起始剂等。

我国GB 9685—2008中规定二甘醇的使用限量情况如下:
(1) 涂料、黏合剂中按生产需要适量使用;
(2) 特定迁移量(SML) 最大限量都为30.0mg/kg;
(3) 在涂料中仅用作溶剂。


【毒性及卫生性】
几乎无毒,大鼠经口LD50=16600mg/kg。

【存储条件】
容器密闭,储于干燥处。

【二甘醇二甲醚】
二甘醇二甲醚又称二乙二醇二甲醚、双(2-甲氧基乙基)醚,无色透明液体,二甘醇二甲醚是一种非质子强极性溶剂,广泛用作溶剂,用于有机金属化合物合成、烷基化反应、缩聚反应;医药、有机合成原料。
制备方法:
以二甘醇与甲醇反应,可制得二甘醇二甲醚。
二甘醇制备二甘醇二甲醚反应式

 

【二甘醇双烯丙基碳酸酯】
二甘醇双烯丙基碳酸酯是一种聚合单体,其聚合物透光性好,重量轻、强度高、耐磨损、耐腐蚀,可用作光学材料,取代有机玻璃;也可与其他单体共聚,制取强度高、重量轻的材料。
制备方法:
(1)工业上以二甘醇为原料,与光气在20℃ 下反应,进一步与烯丙醇在90℃下在氢氧化钠中反应,可制得二甘醇双烯丙基碳酸酯。

二甘醇 制备二甘醇双烯丙基碳酸酯 反应式一

(2)以二甘醇为原料,以三乙胺为催化剂,与碳酸钠和二氧化碳在100℃及0.17~ 0.20MPa下反应,最后与烯丙基氯反应,也可制得二甘醇双烯丙基碳酸酯。

二甘醇 制备二甘醇双烯丙基碳酸酯 反应式二

【二甘醇(正)丁醚】
二甘醇(正)丁醚主要用作油漆、油墨、涂料、染料、树脂等的溶剂。亦用于合成某些化合物。
由1-氯丁烷、二甘醇和氢氧化钠在相转移催化剂(四丁基硫酸氢铵,TBAB)作用下制备二甘醇(正)丁醚。
1-氯丁烷、二甘醇和氢氧化钠反应制备二甘醇(正)丁醚

【二甘醇下游产品】
(1)以二甘醇与相应的醇或卤代烷为原料,可制得二甘醇单(双)甲醚、二甘醇单(双)丁醚,广泛用作油墨、油漆、树脂、涂料及染料等的溶剂,也用作有机合成的溶剂及汽车燃料的防冻添加剂、主要用于硝基纤维素、虫胶清漆、醋酸纤维素等的溶剂、分散剂、也可制喷漆。
(2)二甘醇与氨反应,可合成吗啉,用于制造橡胶硫化助剂、纺织助剂、医药、农药及其他精细化工品。
(3)二甘醇与甲胺反应可生产N-甲基吗啉,用作聚氨酯塑料发泡剂、有机全盛的溶剂,也作某些合成医药的催化剂。
(4)由二甘醇和脂肪酸可生产脂肪酸二甘醇增塑剂,作为聚氯乙烯增塑剂,具有良好的加工性和耐寒性,可代替DBS、DOS,在与DOP、DBP等复配时,可改善塑料制品的耐用低温性能。该产品工艺成熟,北京燕山前进化工厂和哈尔滨动力化工厂都分别建有C7-9脂肪酸二甘醇酸酯及C5-9脂肪酸二甘醇生产装置。
由二甘醇与苯甲酸为原料可合成二苯甲酸二甘醇酯,可代替DOP、DBP、DOS作PVC树脂的增塑剂,用于PVC制品、PVC人造革、PVC地板的生产。
(5)二甘醇在质子酸或强酸性离子交换树脂催化作用下可合成1,4一二恶烷。该产品为优良的溶剂、反应介质及萃取溶剂,用于医药、农药的提取、石油产品脱蜡以及纺织、涂料、合成树脂等的生产,也用作低毒含氯溶剂1,1,1一三氯乙烷的稳定剂,以及用于代替聚氨酯合成革历来使用的二甲基甲酰胺、四氢呋喃等价格昂贵的溶剂。
(6)此外,以二甘醇和丙烯醇为原料合成的二甘醇双烯丙基碳酸酯可作生产透镜的原料;由二甘醇和甲基丙烯酸合成的二甘醇双甲基丙烯酸酯则广泛用于制造压敏胶粘剂和光固化涂料的交联剂;二甘醇还用来制取聚酯多元醇,用作聚氨酯树脂的生产原料;二甘醇还用于生产不饱和树脂、二甘醇胺、三甘醇等重要产品。

【参考资料】
顾翼东 主编.化学词典.上海:上海辞书出版社.1989.第28页.
胡钟才,李文方 编著.简明摄影辞典.哈尔滨:黑龙江人民出版社.1984.第3页.
吴世敏,印德麟 主编.简明精细化工大辞典.沈阳:辽宁科学技术出版社.
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB0409579.htm
http://baike.baidu.com/view/803412.htm

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二甘醇2014/2/4 20:55:49
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