哌拉西林
中文名称 | 哌拉西林 |
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中文同义词 | 氧哌嗪青霉素酸;哌嗪西林溶液, 100PPM;PIPERACILLIN 哌拉西林;哌拉西林 100MG;哌拉西林(酸)一水;(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸;哌拉西林;氧哌嗪青霉素 |
英文名称 | Piperacillin |
英文同义词 | PIPERACILLIN EPP(CRM STANDARD);PIPERACILLIN USP(CRM STANDARD);PIPERAILLIN;4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)- (9CI);4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2a,5a,6b(S*)]]-;Piperacillin (base and/or unspecified salts);[2S-[2alpha,5alpha,6beta(S*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;Pipracil |
CAS号 | 61477-96-1 |
分子式 | C23H27N5O7S |
分子量 | 517.55 |
EINECS号 | 262-811-8 |
相关类别 | 青霉素类;抗生素;抗生素类;医药原料药;有机中间体;对照品-杂质对照品;医药原料;原料;Antibiotic Explorer;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;原料药;医用原料;哌拉西林杂质;通用生化试剂-抗生素;化学试剂;临床检测标准物质 |
Mol文件 | 61477-96-1.mol |
结构式 |
哌拉西林 性质
熔点 | 183-185?C (dec.) |
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密度 | 1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
RTECS号 | XH8952200 |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 易溶于甲醇。仅微溶于水溶液,浓度为0.119mg/mL |
酸度系数(pKa) | 2.44±0.50(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | 256.8mg/L at 20℃ |
稳定性 | 吸湿性 |
LogP | -1.55 at 20℃ |
CAS 数据库 | 61477-96-1(CAS DataBase Reference) |
哌拉西林(piperacillin),化学名为(2S,5R,6R) 3,3 二甲基 6 [(R) 2 (4 乙基 2,3 二氧代 1 哌嗪甲酰氨基) 2 苯乙酰氨基] 7 氧代 4 硫杂 1 氮杂双环[3.2.0]庚烷 2 甲酸一水合物,其为白色结晶性粉末;无臭;略有引湿性。在水或甲酸中极易溶解,在无水乙醇中溶解,在丙酮中不溶。10%水溶液的pH值为5.0~7.0。是半合成青霉素类抗生素,具广谱抗菌作用。哌拉西林为半合成的广谱青霉素。属酰脲类青霉素。是氨苄西林的双氧哌嗪衍生物。抗菌谱与羧苄西林相似。对革兰阳性菌的抗菌作用与氨苄西林相似,对肠球菌有较好的抗菌作用。对多种革兰阴性菌的作用较羧苄西林和氨苄西林为强。如对绿脓杆菌、肺炎杆菌、 变形杆菌、肠杆菌属、部分沙雷杆菌、枸橼酸杆菌、脆弱拟杆菌等敏感,对淋球菌 (包括产酶菌株)亦敏感,对大肠杆菌本品较氨苄西林差,对产酶金黄色葡萄球菌无效。
化学性质
作为药物为其钠盐,即氧哌嗪青霉素钠,为白色结晶性粉末。熔点183-185℃(分解)。易溶于水和甲醇,溶于乙醇,难溶于丙酮、乙酸乙酯,几乎不溶于氯仿。用途
哌拉西林为广谱低毒的第三代半合成青霉素,具有广谱抗菌作用,对革兰阳性和阴性菌均有良好的抗菌活性,该品的杀菌作用优于现在的半合青霉素。生产方法
可用β-羟乙胺为起始原料,经溴化、胺化、环合、酰氯化后,制得铡链EPCP。然后与6-APA(6-氨基青霉烷酸)缩合制得哌拉西林。