4,5-二氟吲哚
| 中文名称 | 4,5-二氟吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,5-二氟吲哚;4,6-二氟二氢吲哚-2-酮;4,6-二氟-2-氧化吲哚;4,6-二氟吲哚啉-2-酮;4,6-二氟羟吲哚 |
| 英文名称 | 4,6-DIFLUOROOXINDOLE |
| 英文同义词 | 4,6-Difluoro-2-oxoindole;4,6-DIFLUOROOXINDOLE;4,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one;4,6-DIFLUOROOXINDOLE,98%;4,6-Difluoroindolin-2-one;4,6-Difluoro-2-oxyindole;4,6-difluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one;2H-Indol-2-one, 4,6-difluoro-1,3-dihydro- |
| CAS号 | 247564-57-4 |
| 分子式 | C8H5F2NO |
| 分子量 | 169.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;Heterocyclic Compounds;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole;Indoles;Boronic Acid |
| Mol文件 | 247564-57-4.mol |
| 结构式 |  |
4,5-二氟吲哚 性质
| 沸点 | 264.9±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.415±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.24±0.20(Predicted) |
| CAS 数据库 | 247564-57-4(CAS DataBase Reference) |
步骤1 （3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的合成：
至3,4-二氟-苯胺（1.0g，7.45mmol）和吡啶（751μL，9.29mmol）的THF（10mL）溶液在30秒的时间内滴加氯甲酸乙酯（888μL，9.29mmol）。将该混合物在室温下搅拌30分钟。将反应混合物在H2O和EtOAc之间分配。分离两层，有机层用HCl（1M），H2O和盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到1.43g（95％）棕色固体产物，收率（1.43g，95％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.45-7.35（m，1H），7.07（q，J = 8.9Hz，1H），7.00-6.90（m，1H），6.55（br s，1H），4.23（q，J = 7.1Hz，2H），1.31（t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（CDCl3）：δ-135.33（m，1F），-143.85（br m，1F）；MS 243（M + CH3CN + 1,100％），202（M + 1）。
步骤2 （3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成
至（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯（0.5g，2.49mmol）的THF（7mL）溶液）在-78℃下，在10分钟内逐滴加入sec-BuLi（4.3mL，1.4M，在环己烷中，5.98mol）。 1小时后，在5分钟内滴加12（0.78g，2.99mmol）的THF（5mL）溶液。 30分钟后，将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭。除去NH4Cl，冷却浴。将混合物用H2O和EtOAc分配。分离两层，有机层用H2O和盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩。将粗物质在硅胶上纯化，用庚烷/ EtOAc（100/0至70/30）作为洗脱剂，得到0.36g（44％）产物，为白色固体，收率（0.36g，44％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.95-7.75（m，1H），7.18（q，J = 9.3Hz，1H），6.88（brs，1H），4.26（q，J = 7.1Hz，2H），1.34（ t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（
至3,4-二氟-苯胺（1.0g，7.45mmol）和吡啶（751μL，9.29mmol）的THF（10mL）溶液在30秒的时间内滴加氯甲酸乙酯（888μL，9.29mmol）。将该混合物在室温下搅拌30分钟。将反应混合物在H2O和EtOAc之间分配。分离两层，有机层用HCl（1M），H2O和盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到1.43g（95％）棕色固体产物，收率（1.43g，95％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.45-7.35（m，1H），7.07（q，J = 8.9Hz，1H），7.00-6.90（m，1H），6.55（br s，1H），4.23（q，J = 7.1Hz，2H），1.31（t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（CDCl3）：δ-135.33（m，1F），-143.85（br m，1F）；MS 243（M + CH3CN + 1,100％），202（M + 1）。
步骤2 （3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成
至（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯（0.5g，2.49mmol）的THF（7mL）溶液）在-78℃下，在10分钟内逐滴加入sec-BuLi（4.3mL，1.4M，在环己烷中，5.98mol）。 1小时后，在5分钟内滴加12（0.78g，2.99mmol）的THF（5mL）溶液。 30分钟后，将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭。除去NH4Cl，冷却浴。将混合物用H2O和EtOAc分配。分离两层，有机层用H2O和盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩。将粗物质在硅胶上纯化，用庚烷/ EtOAc（100/0至70/30）作为洗脱剂，得到0.36g（44％）产物，为白色固体，收率（0.36g，44％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.95-7.75（m，1H），7.18（q，J = 9.3Hz，1H），6.88（brs，1H），4.26（q，J = 7.1Hz，2H），1.34（ t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2933790090 |