甲基硫氧嘧啶
中文名称 | 甲基硫氧嘧啶 |
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中文同义词 | 2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮;6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧;4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;甲基硫尿嘧啶;甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶;甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;4-甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶 |
英文名称 | Methylthiouracil |
英文同义词 | LABOTEST-BB LT00848091;AURORA KA-4696;METHIOCIL;METHYLTHIOURACIL;4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE;4-METHYL-2-THIOURACIL |
CAS号 | 56-04-2 |
分子式 | C5H6N2OS |
分子量 | 142.18 |
EINECS号 | 200-252-3 |
相关类别 | 嘧啶类;杂环砌块;精细化学品;通用试剂;医药化工;其他兽药标准品;中间体;嘧啶;医药原料;原料;小分子抑制剂;化合物;化工中间体;甲状腺机能亢进;医药 甲状腺机能亢进;有机化工原料;助剂中间体;有机原料;杂环类化合物;医用原料;化工原料;其他原料;化工中间体工业原料;医药、农药及染料中间体;PYRIMIDINE;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;alcohol|sulfide;1;合成中间体 |
Mol文件 | 56-04-2.mol |
结构式 |
甲基硫氧嘧啶 性质
熔点 | ~330 °C (dec.)(lit.) |
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密度 | 1.291 (estimate) |
折射率 | 1.6430 (estimate) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | DMSO(加热)、甲醇(微溶,加热) |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | pKa 8.2 (Uncertain) |
颜色 | 透明无色至黄色 |
水溶解性 | INSOLUBLE |
Merck | 14,6128 |
BRN | 115648 |
稳定性 | 与强氧化剂、碘、金属不相容。 |
InChIKey | HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 56-04-2(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. Sup 7, 79) 2001 |
NIST化学物质信息 | 6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2) |
EPA化学物质信息 | Methylthiouracil (56-04-2) |
甲基硫脲嘧啶,中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil),是重要的医药中间体;不仅具有抗菌活性,而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统,抑制甲状腺素的生成,从而达到治疗甲亢的作用。因此,对其进行合成工艺的优化研究,具有非常重要的意义。目前的合成方法,主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得,常用的催化剂为醇钠。
以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料,通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环,而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为:依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g(0.09 mol)硫脲、12 g(0.21 mol)氢氧化钾和80 mL 乙醇,70 ℃下搅拌0.5 h,固体全部溶解。冷至室温后,开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯, 然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后,加水溶解。再用36%盐酸调pH=4,搅拌1 h 后,过滤,用20 mL ×2 水洗,用水重结晶,得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶,收率为96.64%,m.p. >300 ℃
Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。Target | Value |
TNF-α
() | |
IL-6
() | |
NF-κB
() | |
ERK1/2
() |
Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。
化学性质
白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液,微溶于醇和丙酮,极微溶于水和醚,不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味,味苦,易升华。用途
心血管药物潘生丁的中间体。生产方法
由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中,滴加乙酰乙酸乙酯,控制温度在37℃以下。反应2h后,加水和活性炭,在70-80℃脱色0.5h。过滤,滤液用盐酸酸化至pH4-5,冷却至室温,过滤,洗涤。滤饼用水重结晶,得成品。收率66%。生产中,也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合,再滴加氧化钠溶液;还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠,收率大致相同。安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
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危险类别码 | 22-40 |
安全说明 | 36/37-45 |
危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YR0875000 |
Hazard Note | Irritant/Possible Carcinogen |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29335995 |
毒害物质数据 | 56-04-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | MLD in rabbits (mg/kg): 2486 orally (Simon) |
提供商 | 语言 |
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