6-溴-4-氯喹啉
中文名称 | 6-溴-4-氯喹啉 |
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中文同义词 | 4-氯-6-溴喹啉;6-溴-4-氯喹林;6-溴-4-氯喹啉;6-溴-4-氯喹啉 1KG;6-溴-4-氯喹啉(CAS号:65340-70-7) |
英文名称 | 6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE |
英文同义词 | BUTTPARK 23\09-04;4-CHLORO-6-BROMOQUINOLINE;6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE;6-Bromo-4-chloroquinoline ,98%;6-Bromo-4-chloroquinoline ,97%;6-Bromo-4-chloro-1-azanaphthalene;4--6-broMinechlorinequinoline;Quinoline,6-bromo-4-chloro- |
CAS号 | 65340-70-7 |
分子式 | C9H5BrClN |
分子量 | 242.5 |
EINECS号 | |
相关类别 | 合成;喹啉;喹啉类;其它杂环;医药中间体;杂环;有机化学;中间体-有机中间体;化工中间体 |
Mol文件 | 65340-70-7.mol |
结构式 |
6-溴-4-氯喹啉 性质
熔点 | 110-112℃ |
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沸点 | 314.6±22.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 溶于甲苯 |
酸度系数(pKa) | 2.76±0.16(Predicted) |
InChIKey | KJILYZMXTLCPDQ-UHFFFAOYSA-N |
6-溴-4-氯喹啉可用作Omipalisib的中间体,用于医药研发过程。
第一步:3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯的合成
将28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮气保护下搅拌下加入到装有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中,加热到40℃,搅拌反应48h,TLC检测反应完成后,旋干溶剂,得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g,收率99%)作为粗品直接用于下一步。
第二步:6-溴喹啉-4(1H)-酮的合成
将78g 3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯粗品溶于150ml二苯醚中,并在200℃下慢慢滴入装有的二苯醚(470ml)的1L三口瓶中。反应2小时后点板原料点消失。将反应液冷却到室温后倒入1500ml石油醚中,静置过夜后过滤,滤渣用乙酸乙酯(150ml)打浆,过滤,干燥得50g6-溴喹啉-4(1H)-酮(收率77%)。
第三步:6-溴-4-氯喹啉的合成
将10g(44.63mol)6-溴喹啉-4(1H)-酮、100ml甲苯和12.25g(89.26mol)三氯化磷加入到250ml三口瓶中,升温回流2小时,点板原料点消失,冷却后旋干,固体用乙醚(100ml)打浆,过滤,干燥得10g黄色粉末(收率92.6%)。
经检测,黄色粉末的核磁谱图如下,可以确定最终产物为6-溴-4-氯喹啉。
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | B5166 | 6-溴-4-氯喹啉 6-Bromo-4-chloroquinoline | 65340-70-7 | 1g | 190元 |
2024/08/19 | B5166 | 6-溴-4-氯喹啉 6-Bromo-4-chloroquinoline | 65340-70-7 | 5g | 790元 |