咔唑
中文名称 | 咔唑 |
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中文同义词 | 9-氮(杂)芴;9-氮杂芴;亚氨基二亚苯;咔唑;9-氮芴,咔酸磷灰石;咔唑(冷库);咔唑(合成);卡巴唑 |
英文名称 | Carbazole |
英文同义词 | Diphenylenedimine;Diphenyleneimide;Diphenyleneimine;Skf 20091;USAF ek-600;9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole;9-Azofluoerene;carbazole solution |
CAS号 | 86-74-8 |
分子式 | C12H9N |
分子量 | 167.21 |
EINECS号 | 201-696-0 |
相关类别 | 咔唑;电子化学品;染料中间体;咔唑类衍生物;有机原料;杂环化合物;咔唑系列;医药中间体;氨基酸及其衍生物;物理性质;工业原料;化工;中间体;热压敏及感光材料-感光材料及中间体;有机化工原料;生物碱;化工原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;荧光剂;化工中间体;Intermediates of Dyes and Pigments;Organics;Carbazoles;Carbazoles (for Conduting Polymer Research);Functional Materials;Reagents for Conducting Polymer Research;Alpha Sort;C;CA - CGEnvironmental Standards;CAlphabetic;PAHs;Volatiles/ Semivolatiles;CA - CG;Pesticides&Metabolites;Stains and Dyes;Stains&Dyes, A to;CA - CGAntibiotics;Alphabetic;Chemical Structure;Others;OLED materials,pharm chemical,electronic;生化试剂;分析标准品;通用试剂;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;标准品;OLED中间体-咔唑类;REALET |
Mol文件 | 86-74-8.mol |
结构式 |
咔唑 性质
熔点 | 243-246 °C (lit.) |
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沸点 | 355 °C (lit.) |
密度 | 1.1 |
蒸气压 | 400 mm Hg ( 323 °C) |
折射率 | 1.6192 (estimate) |
闪点 | 220 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 丙酮:可溶50mg/mL |
形态 | 结晶粉末、薄片或块 |
酸度系数(pKa) | 17.00±0.30(Predicted) |
颜色 | 米黄或米黄褐色 |
水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
Merck | 14,1790 |
BRN | 3956 |
介电常数 | 1.3(Ambient) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂、氮氧化物、氢氧化钾不相容。 |
InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3.84 at 22℃ and pH7 |
CAS 数据库 | 86-74-8(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 32, Sup 7, 71, 103) 2013 |
NIST化学物质信息 | Carbazole(86-74-8) |
EPA化学物质信息 | Carbazole (86-74-8) |
咔唑是重要的含氮原子的杂环,咔唑分子独特的NH单元是一个阴离子识别点,其衍生物可能具有更优越的性能。从结构上看咔唑是两个苯环并了一个吡咯环,又名二苯并吡咯、9-氮芴、9-氮杂芴分子。它具有二重对称轴,且具有大的共轭平面,具有较大范围的π电子,因而具有较好的光谱信号。
自然界中大多数咔唑均来自煤炭,从焦油中获得的,它是煤焦油具有较高经济价值的成分之一。咔唑具有耐高温和抗紫外线的优点,广泛用于汽车面漆和耐热塑料的上色。咔唑衍生物是具有出色的导热性,导电性,离子交换和其他物理性能的单体聚合物。因此,咔唑及其衍生物的合成是当前研究的热点之一。此外,咔唑具有很强的热稳定性和光化学稳定性,咔唑的结构易于修饰,咔唑环易于形成稳定的阳离子。咔唑还具有良好的传输能力和廉价的原料,咔唑衍生物广泛用于聚合物材料领域。
在我国的燃料,颜料,光电导材料,医药,离子及分子识别等行业中咔唑及其衍生物有着很普遍的应用,咔唑还具有良好的空穴传输能力和廉价的原料,咔唑衍生物广泛用于聚合物材料领域。它被各种取代基形成的发光材料的不断报道,证明了咔唑及衍生物在光电导材料领域的重要性。还有它的阴离子识别在环境,生物以及医学研究领域中有重要的应用,不仅如此在临床上还有抗菌、抗肿瘤、抗老年痴呆、抗糖尿病等作用,所以咔唑的临床诊断意义重大。
化学性质
白色单斜片状晶体,有特殊气味。 易溶于丙酮,微溶于苯、乙醚、乙醇,难溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳,不溶于水。溶于液态二氧化硫中或浓硫酸中呈黄色。用途
用作硫化还原蓝RNX等染料、N-乙烯咔唑塑料、四硝基咔唑、氯化咔唑等杀虫剂的中间体用途
咔唑是一种含氮杂环化合物,是煤焦油中经济价值最高的成分之一,世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的,咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等,用它生产的颜料永固紫RL,广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色,具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良,尤其是耐氯漂牢度极佳,蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B,黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双噁嗪紫,这是一种青紫色颜料,用于涂料,印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料,农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑,还可用于对紫外光敏感照相干片的制造。用途
咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等。用它生产的颜料永固紫RL,广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色,具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良,尤其是耐氯漂牢度极佳,蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B,黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双恶嗪紫,这是一种青紫色颜料,用于涂料,印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。还可以制作皮革、N-乙烯咔唑塑料,农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑以及对紫外用途
木素、碳氢化合物及甲醛试剂。比色测定亚硝酸盐。检定亚硝酸盐和硝酸盐。用途
用作染料、塑料、杀虫剂的中间体生产方法
目前,国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料,一般不联产精蒽,经济效益差。方法是硫酸萃取,形成硫酸咔唑盐溶液,然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法,现已停产,原因是:(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质,纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽,无竞争力。(3) 设备材质要求高,腐蚀严重。(4) 废水排放量大,污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑,但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢,原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得,缺点是无市场竞争力,因为:(1) 合成路线长,反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理,分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应,由于路线长,最终转化率低。(3) 废物处理量大,环保费用高。从目前市场占有率看,咔唑的主要来源还是煤焦油(蒽油)。世界上主要的咔唑生产商,如德国RUTGERS,捷克DEIA,日本JORYU均是如此,且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分,初馏点是300℃,在350℃前的馏出量为95%,I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后,含蒽25-30%,咔唑20-25%,菲30%左右。菲易溶解于油,利用这一特性,将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种:1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差(蒽沸点为340.7℃,咔唑沸点355℃),采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏,回流比采用19:1,切取塔顶温度310-344℃馏分,可得到平均含蒽85%的工业蒽,然后切取348-355℃的咔唑馏分,可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点,将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾,由咔唑的钾化合物分离出来,放入水解槽中水解,生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗,即得粗咔唑。精咔唑干燥后,在180-240℃进行升华,再用二甲苯重结晶,可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外,咔唑还可由邻氨基联苯合成。类别
易燃固体毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放灭火剂
水、二氧化碳、泡沫安全信息
危险品标志 | Xn,N,T |
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危险类别码 | 22-36/37/38-40-50/53-63-43-23/24/25-45-67-68-51/53 |
安全说明 | 26-36-60-61-36/37-24/25-23-53-45-36/37/39 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | FE3150000 |
F | 10 |
Hazard Note | Harmful |
TSCA | Yes |
危险等级 | 9 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29339990 |
毒害物质数据 | 86-74-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: >5 g/kg (Eagle, Carlson) |
提供商 | 语言 |
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