环吡酮胺
中文名称 | 环吡酮胺 |
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中文同义词 | 环吡酮;环匹罗司;环吡司;环己吡酮羟乙胺;环己吡酮羟乙胺盐;环匹罗司胺;6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;环吡酮胺 |
英文名称 | Ciclopirox |
英文同义词 | 6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE;CICLOPIROX;CIELOPIROX;Brumixol;Ciciopirox;Cidochem;Dafnegin;geprox |
CAS号 | 29342-05-0 |
分子式 | C12H17NO2 |
分子量 | 207.27 |
EINECS号 | 249-577-2 |
相关类别 | 医药原料;原料;小分子抑制剂;原料药;抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;医药化工类;农业原料;医药原料药-科研原料;医用原料;其他原料;科研试剂;合成抗菌药;医药原料药;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Heterocycles;API;Batrafen, Loprox, Mycoster, Stieprox, HOE 296b;精细化工品;有机化工原料;日用化学品 |
Mol文件 | 29342-05-0.mol |
结构式 |
环吡酮胺 性质
熔点 | 1440C |
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沸点 | 350.0±25.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.193±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 微溶于水,易溶于无水乙醇和二氯甲烷 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 6.25±0.58(Predicted) |
颜色 | 米白色 |
CAS 数据库 | 29342-05-0(CAS DataBase Reference) |
环吡酮胺是一种新型广谱外用抗真菌药,由联邦德国药厂研制成功,作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致真菌细胞死亡,对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用,渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。
与咪唑类抗真菌药相比,环吡酮胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力,故对角质层深部真菌,如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染,如体癣、脚癣、股癣,手、足癣(尤其是角化增厚型),花斑癣,皮肤念珠菌病,白色念珠菌及甲癣的治疗。本品为合成的抗真菌药环吡酮和乙醇胺结合而成的盐,用于局部真菌感染,主要通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致真菌细胞死亡。对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用,渗透性强。对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫等也有一定抑制作用。环吡酮胺主要通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致其死亡,它具有强渗透力,能直达被感染皮肤深部,能抵御绝大多数病原性霉菌,包括皮肤真菌、白色念珠菌,以及多种非病原性霉菌和革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌等。
环吡酮胺(Ciclopirox Olamine):C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末,无臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,略溶于二甲基甲酰胺或水,微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2898,3290口服。
环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮,熔点140~142℃,收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐,得几乎定量的环吡酮胺,熔点97~99℃。
与咪唑类抗真菌药相比,环吡酮胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力,故对角质层深部真菌,如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染,如体癣、脚癣、股癣,手、足癣(尤其是角化增厚型),花斑癣,皮肤念珠菌病,白色念珠菌及甲癣的治疗。本品为合成的抗真菌药环吡酮和乙醇胺结合而成的盐,用于局部真菌感染,主要通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致真菌细胞死亡。对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用,渗透性强。对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫等也有一定抑制作用。环吡酮胺主要通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致其死亡,它具有强渗透力,能直达被感染皮肤深部,能抵御绝大多数病原性霉菌,包括皮肤真菌、白色念珠菌,以及多种非病原性霉菌和革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌等。
化学性质
固体,熔点144℃。环吡酮胺(Ciclopirox Olamine):C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末,无臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,略溶于二甲基甲酰胺或水,微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2898,3290口服。
用途
吡啶酮类广谱抗真菌药,对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭,而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用,对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用,对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等,均有显著疗效,毒副作用较低。用途
Ciclopirox 是一种合成的抗真菌药物。生产方法
4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),收率67%,沸点135~139℃。环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮,熔点140~142℃,收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐,得几乎定量的环吡酮胺,熔点97~99℃。
安全信息
危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
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海关编码 | 2933790002 |
环吡酮胺 化学药品说明书
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/25 | HY-B0450 | 环吡酮胺 Ciclopirox | 29342-05-0 | 50mg | 500元 |
2024/01/25 | HY-B0450 | 环吡酮胺 Ciclopirox | 29342-05-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |