Barbitursure

Barbituric acid Struktur
67-52-7
CAS-Nr.
67-52-7
Bezeichnung:
Barbitursure
Englisch Name:
Barbituric acid
Synonyma:
pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione;2,4,6(1H,3H,5H)-PYRIMIDINETRIONE;barbituric;MALONYLUREA;PyriMidine-2,4,6-triol;Fluorouracil EP Impurity A;BARBITURIC ACID, FOR THE DETERMINATION O F CYANIDE;Barbitursure;ARBIBTONE ACID;Babituric acid
CBNumber:
CB0258599
Summenformel:
C4H4N2O3
Molgewicht:
128.09
MOL-Datei:
67-52-7.mol

Barbitursure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
248-252 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
260℃ (decomposition)
Dichte
1.6006 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4610 (estimate)
Flammpunkt:
150 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
11.45g/l
Aggregatzustand
Powder/Solid
pka
4.01(at 25℃)
Farbe
Light Cream
Geruch (Odor)
Odorless
PH
2-3 (50g/l, H2O, 60℃)
Wasserlöslichkeit
142 g/L (20 ºC)
Merck 
14,963
BRN 
120502
InChIKey
HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
67-52-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Barbituric acid(67-52-7)
EPA chemische Informationen
Barbituric acid (67-52-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  1
RTECS-Nr. CP8000000
TSCA  Yes
HS Code  29335200
Toxizität LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Barbitursure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C4H4N2O3; N,N?Malonylharnstof, Hexahydropyrimidin-2,4,6-trion. Fast farblose Kristalle mit schwachem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
Verursacht Verätzungen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abspülen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

cream coloured fine crystalline powder. Odorless. Soluble in water and ether, insoluble in water and alcohol.

Definition

ChEBI: Barbituric acid is a barbiturate, the structure of which is that of perhydropyrimidine substituted at C-2, -4 and -6 by oxo groups. Barbituric acid is the parent compound of barbiturate drugs, although it is not itself pharmacologically active. It has a role as an allergen and a xenobiotic. It is a conjugate acid of a barbiturate, a barbiturate(2-) and a barbiturate(1-).

synthetische

Barbituric acid is derived By the reaction of diethyl malonate and urea. First put Urea in a reaction tank containing methanol ,heat , reflux , dissolve, then add the dried diethyl malonate and sodium methoxide, the reaction is refluxed at 66-68°C for 4-5h, after distillation to recover methanol, cooling to 40-50°C, add dilute hydrochloric acid to adjust to pH 1-2.Cool to room temperature, throw to obtain crude, wash with distilled water once, dry to get crude , and then purify with water and activated carbon, dry to obtain products. Industrial barbituric acid is white or pink crystalline powder, strongly acidic, more than 98% content, melting point ≥245°C. Material consumption fixed: diethyl malonate 1098kg/t, urea 476kg/t, hydrochloric acid (reagent grade III) 681kg/t, sodium methanol (28%) 369kg/t, methanol 1025kg/t.

Reaktionen

Barbituric acid with aromatic aldehydes was used in an experimental study, meant to demonstrate the increased efficiency of Knoevenagel condensation reaction for barbituric acid and various aromatic aldehydes on basic alumina, in the absence of organic solvents under microwave irradiation. It may also be used in electrochemical oxidation of iodine, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry.

Allgemeine Beschreibung

Barbituric acid is a useful acid for organic and drug syntheses. Its dihydrate form can be synthesized from barbituric acid via crystallization from aqueous solution. Crystal structure of barbituric acid (in tautomeric form) has been investigated by a three dimensional fourier transform method. Its enol crystal form has been reported to be thermodynamically stable.

läuterung methode

Recrystallise it twice from H2O, then dry it for 2 days at 100o. [Beilstein 24 III/IV 1873.]

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