Tinidazol

Tinidazole Struktur
19387-91-8
CAS-Nr.
19387-91-8
Bezeichnung:
Tinidazol
Englisch Name:
Tinidazole
Synonyma:
tinidazol;1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1h-imidazol;TIXIAOZUO;1-[2-(ethanesulfonyl)ethyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole;pleti;pletil;bioshik;cp12574;fasigin;fasigyn
CBNumber:
CB2674744
Summenformel:
C8H13N3O4S
Molgewicht:
247.27
MOL-Datei:
19387-91-8.mol

Tinidazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
118-120?C
Siedepunkt:
528.4±30.0 °C(Predicted)
Dichte
1.4338 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6320 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Practically insoluble in water, soluble in acetone and in methylene chloride, sparingly soluble in methanol.
pka
2.30±0.34(Predicted)
Farbe
Off-White to Pale Yellow
maximale Wellenlänge (λmax)
317nm(H2O)(lit.)
Merck 
14,9447
BRN 
618182
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
HJLSLZFTEKNLFI-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
19387-91-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-40
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NI6255000
HS Code  2933290000
Giftige Stoffe Daten 19387-91-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): >3600 orally; >2000 i.p. (Miller)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Tinidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

solid

Verwenden

Antiprotozoal (Trichomonas, Giardia); antiamebic; antibacterial.

Antimicrobial activity

Its antibacterial and antiprotozoal activity is similar to that of metronidazole.The MIC against G. vaginalis is 0.2–2 mg/L; the hydroxy metabolite is significantly more active than that of metronidazole. H. pylori is inhibited by 0.5 mg/L. T. vaginalis and T. fetus at 2.5 mg/L and E. histolytica is inhibited by about 0.3–2.5 mg/L.

Pharmazeutische Anwendungen

A 5-nitroimidazole available for oral administration and, in some countries, for intravenous infusion.

Mechanism of action

Tinidazole has a mechanism of action that parallels that of metronidazole as well as a similar metabolic pathway leading to hydroxylation at the 2-methyl group catalyzed by CYP3A4. Basically, tinidazole appears to mimic the actions of metronidazole, although there are reports that it is effective against some protozoa which are resistant to metronidazole.

Clinical Use

Anaerobic bacterial infections(prophylaxis and treatment)
Trichomoniasis
Giardiasis (single dose) Amebiasis (including amebic liver abscess)
Bacterial vaginosis
Gastric colonization with H. pylori (in combination with other agents)

Nebenwirkungen

Tinidazole is generally well tolerated. Infrequent and transient effects include nausea, vomiting, diarrhea and a metallic taste. Disulfiram-like reactions may occur and rare neurological disturbances and transient leukopenia have been described. Rash, which may be severe, urticaria and angioneurotic edema can occur.

Tinidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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