trans-Cinnamaldehyde

trans-Cinnamaldehyde Struktur
14371-10-9
CAS-Nr.
14371-10-9
Englisch Name:
trans-Cinnamaldehyde
Synonyma:
(E)-Cinnamaldehyde;3-Phenyl-2-propenal;STYRONE;(2E)-3-Phenylprop-2-enal;FEMA 2286;3-PHENYLPROPENAL;(E)-3-Phenylpropenal;trans-Cinnamylaldehyde;(e)-3-phenyl-2-propenal;Cinna-mal
CBNumber:
CB9168460
Summenformel:
C9H8O
Molgewicht:
132.16
MOL-Datei:
14371-10-9.mol

trans-Cinnamaldehyde Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−9-−4 °C(lit.)
Siedepunkt:
250-252 °C(lit.)
Dichte
1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.6 (vs air)
Brechungsindex
n20/D 1.622(lit.)
FEMA 
2286 | CINNAMALDEHYDE
Flammpunkt:
160 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
Geruch (Odor)
at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet spice candy cinnamon red hots warm
Geruchsart
spicy
Wasserlöslichkeit
1.1 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,2297
JECFA Number
656
BRN 
1071571
Dielectric constant
16.899999999999999
Stabilität:
Hygroscopic
LogP
1.820
CAS Datenbank
14371-10-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cinnamaldehyde, (E)-(14371-10-9)
EPA chemische Informationen
trans-Cinnamaldehyde (14371-10-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-43-21
S-Sätze: 26-36/37-37/39-24
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GD6476000
10-23
HS Code  29122990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

trans-Cinnamaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

trans-Cinnamaldehyde is the main component of cassia oil (about 90%) and Sri Lanka cinnamon bark oil (about 75%). Smaller quantities are found in many other essential oils. In nature, the trans-isomer is predominant.
trans-Cinnamaldehyde is a yellowish liquid with a characteristic spicy odor, strongly reminiscent of cinnamon. Being an ??,??-unsaturated aldehyde, it undergoes many reactions, of which hydrogenation to cinnamic alcohol, dihydrocinnamaldehyde, and dihydrocinnamic alcohol is important. Cinnamic acid is formed by autoxidation.
On an industrial scale, cinnamaldehyde is prepared almost exclusively by alkaline condensation of benzaldehyde and acetaldehyde. Self-condensation of acetaldehyde can be avoided by using an excess of benzaldehyde and by slowly adding acetaldehyde.
Cinnamaldehyde is used in many compositions for creating spicy and oriental notes (e.g., soap perfumes). It is the main component of artificial cinnamon oil. In addition, it is an important intermediate in the synthesis of cinnamic alcohol and dihydrocinnamic alcohol.

Verwenden

trans-Cinnamaldehyde is used in the flavor and perfume industry. It is also used in medicine. It reacts with glutathione to get an adduct 1'-(glutathion-S-yl)-dihydrocinnamaldehyde. It is used to prepare cinnamylidene-bisacetamide by reacting with acetamide. Further, it inhibits xanthine oxidase.

Definition

ChEBI: The E (trans) stereoisomer of cinnamaldehyde, the parent of the class of cinnamaldehydes.

Allgemeine Beschreibung

Clear yellow liquid with an odor of cinnamon and a sweet taste.

Air & Water Reaktionen

May be sensitive to prolonged exposure to air and light. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

trans-Cinnamaldehyde is incompatible with strong oxidizing agents and strong bases. trans-Cinnamaldehyde can also react with sodium hydroxide.

Brandgefahr

trans-Cinnamaldehyde is combustible.

mögliche Exposition

Botanical fungicide and insecticide. Used as an antifungal agent, corn rootworm attractant, and dog and cat repellent. Can be used on soil casing for mushrooms, row crops, turf, and all food commodities. Not listed for use in EU countries.

Versand/Shipping

UN1989 Aldehydes, n.o.s., Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid

Inkompatibilitäten

Aldehydes are frequently involved in selfcondensation or polymerization reactions. These reactions are exothermic; they are often catalyzed by acid. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction). The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, ketones, azo dyes, caustics, boranes, hydrazines

Waste disposal

Incineration. In accordance with 40CFR165, follow recommendations for the disposal of pesticides and pesticide containers.

trans-Cinnamaldehyde Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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trans-Cinnamaldehyde Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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