磷酸三(2-氯乙基)酯

磷酸三(2-氯乙基)酯

中文名称磷酸三(2-氯乙基)酯
中文同义词磷酸三(2-氯乙基)酯;磷酸三(-2-氯乙酯);磷酸三(B-氯乙酯);磷酸三(β-氯乙酯);磷酸三氯乙基酯;磷酸三氯乙酯;磷酸三氯乙酯(TCEP);三(2-氯乙基)磷酸酯
英文名称Tris(2-chloroethyl) phosphate
英文同义词Tris2-chloroethyl;PHOSPHORIC ACID TRIS(2-CHLOROETHYL) ESTER;TRICHLOROETHYL PHOSPHATE;Trichlorethyl phosphate;TRI-2-CHLOROETHYL PHOSPHATE;TRIS(BETA-CHLOROETHYL) PHOSPHATE;AURORA KA-1645;2-Chloroethanol phosphate
CAS号115-96-8
分子式C6H12Cl3O4P
分子量285.49
EINECS号204-118-5
相关类别;磷化合物;电子化学品;塑料助剂;医药中间体;催化剂;催化剂及助剂;纺织品后整理剂;阻燃剂;标准品;防燃剂,精细化学品;小分子抑制剂;电子材料;用作添加型卤代磷酸酯类阻燃剂和增塑剂.;用作添加型卤代磷酸酯类阻燃剂和增塑剂。;Organics;Functional Materials;Phosphates (Plasticizer);Plasticizer;Organic Building Blocks;Organic Phosphates/Phosphites;Phosphorus Compounds;纺织染整助剂;化工助剂;organophosphorus compound;Metabolites & Impurities;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Metabolites & Impurities, Phosphorylating and Phosphitylating Agents;有机化工原料;化工中间体;化工原料;化工材料;其他原料;Phosphorylating and Phosphitylating Agents;Organic Phosphates/Phosphites;Phosphorus Compounds
Mol文件115-96-8.mol
结构式磷酸三(2-氯乙基)酯 结构式

磷酸三(2-氯乙基)酯 性质

熔点-51 °C
沸点192 °C/10 mmHg (lit.)
密度1.39 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压<10 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.472(lit.)
闪点450 °F
储存条件2-8°C
溶解度H2O:可溶7.82g/L
形态液体
颜色透明无色
水溶解性7 g/L (20 ºC)
稳定性稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。
InChIKeyHQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N
LogP1.7 at 20℃
CAS 数据库115-96-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 48, 71) 1999
NIST化学物质信息Phosphoric acid, tri-2-chloroethyl ester(115-96-8)
EPA化学物质信息Tris(2-chloroethyl) phosphate (115-96-8)

磷酸三(2-氯乙基)酯 用途与合成方法

磷酸三(2-氯乙基)酯(TCEP)是一种典型的有机磷系阻燃剂,TCEP是一种微带奶油味的浅黄色油状液体,微溶于水,聚合物添加TCEP后,除了具有自熄性能外,兼有防潮、防紫外线和抗静电等特点,广泛用于纤维素、环氧树脂、酚醛树脂等材料以及纺织品、PVC材料和玩具等生活用品当中。

向系统中加入165 mL电解质、1.5 M氯化氢在乙烯氯丙烷中的溶液以及0.5 M水。向混合物中加入称量过的红磷样品(3.6 g)。打开循环泵和冷却水。接通3 A的电流。添加氯化氢和水在乙烯氯丙烷中的混合物,该混合物以所需的量连续供应至系统,以在电解过程中保持电解溶液中氯化氢和水中的恒定浓度。电解完成后,对电解溶液进行过滤以去除磷。对获得的残留物进行称重,根据差值确定溶解磷的重量。在30至100°С和10-15毫米汞柱的压力下,通过喷水泵从滤液中用HCl和H2O蒸馏2.6 g乙烯氯丙烷,以获得被外加剂污染的原油残留物。用10%NaOH溶液(20mL)在分液漏斗中依次洗涤以去除酸性添加剂,用水洗涤至中性pH(三次,30mL)以去除残留盐,从而净化产品。在真空中,在温度逐渐升高至160°С和1.5 mmHg的条件下,分离水残留物和挥发性外加剂,以获得磷酸三(2-氯乙基)酯。

磷酸三(2-氯乙基)酯的合成路线

图 磷酸三(2-氯乙基)酯的合成路线

化学性质 
浅黄色油状液体。微带奶油味。 与乙醇、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂相溶,稍溶于水。
用途 
主要用于聚氨酯泡沫阻燃以及聚氯乙烯阻燃增塑等
用途 
锂电池常用阻燃剂
用途 

TCEP广泛用于化纤织物、醋酸纤维素作阻燃剂,除具有自熄性外,还可改善耐水性、耐寒性及抗静电性。一般用量5~10份。

用途 

磷酸三(2-氯乙基)酯,常用缩写TCEP,阻燃剂,广泛用于醋酸纤维素、硝基纤维素、乙基纤维素、聚氯乙烯、聚氨酯、聚醋酸乙烯和酚醛树脂。用作阻燃性增塑剂。还可用作金属萃取剂、润滑油和汽油添加剂,以及聚酰亚胺加工改性剂。大鼠口毒性LD50为1410mg/kg。

生产方法 
将326 kg三氯氧磷和1.0 kg偏钒酸钠投入反应釜中。充氮驱尽反应釜中的空气,在真空下通入650 kg环氧乙烷,于45~50 ℃下搅拌2~3 h。蒸出过量的环氧乙烷后加碱中和至中性,水洗,真空脱水。得成品。
生产方法 
三氯氧磷和环氧乙烷以偏钒酸钠为催化剂,在50℃反应,反应物经中和、水洗、真空脱水脱低沸物,即得成品。也可用氯乙醇做原料,与三氯氧磷或三氯化磷反应来制造磷酸三(2-氯乙基)酯。
类别
有毒物质
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1230 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1866 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔 10 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔 500 毫克/ 24小时 轻度
可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氯化氢, 磷氧化物气体
储运特性
库房低温, 通风, 干燥
灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土

安全信息

危险品标志Xn,N,T
危险类别码22-40-51/53-60
安全说明36/37-61-45-53
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号KK2450000
危险等级9
包装类别III
海关编码29199000
毒害物质数据115-96-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 1230mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16T3447磷酸三(2-氯乙基)酯
Tris(2-chloroethyl) Phosphate
115-96-825g265元
2024/01/16XW01159681三(2-氯乙基)磷酸酯
tris(2-chloroethyl) phosphate;tcep
25g62元
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