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对苯二酚

对苯二酚与邻苯二酚、间苯二酚是苯二酚的三种异构体,是苯分子中两个氢原子被两个羟基取代后的衍生物,这三种二元酚的性质很相类似,都具有还原性及和三氯化铁水溶液发生显色等反应,三种异构体中对苯二酚的还原性最强,在染料、药物等工业中有较大的用途。

【理化性质】
对苯二酚又名氢醌、几奴尼,白色片状晶体。相对密度1.330,熔点170℃,沸点285℃。溶于水、乙醇、乙醚,难溶于苯。在温度稍低于其熔点时,能升华而不分解。水溶液在空气中因氧化而呈褐色,碱性溶液中更易氧化。用硫酸和重铬酸盐或二氧化锰将苯胺氧化成对苯醌,然后用亚硫酸还原而制得。主要用作黑白照相显影剂,工业上可用作阻聚剂、抗氧剂及合成其衍生物的原料。

对苯二酚 化学结构式 

对苯二酚 结构式

【作用与用途】
(1)对苯二酚主要用于制取摄影胶片的黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、合成氨脱硫工艺辅助溶剂、橡胶防老剂、阻聚剂、涂料清漆的稳定剂和抗氧剂等。在化妆品工业中用于染发剂的配制 (做为配合染料)。 

(2)由对苯二酚与氢氧化钠在乙醇中成盐后,再与氯化苄的乙醇溶液缩合而得对苯二酚二苄醚。
对苯二酚二苄醚又称防老剂DBH,是一种橡胶用防老剂,特别适用于浅色橡胶制品和乳胶制品。防老效能中等,稍逊于防老剂MBH(对苯二酚-苄醚)。不变色,不污染,在碱性胶乳中不会使胶乳凝胶。

(3)对苯二酚是除草剂喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、噁唑禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵的中间体,也是医药和染料中间体。 

(4)对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体;对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体;对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N,N'-二苯基对苯二胺,是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。

【制备方法】

工业上以苯胺为原料,经氧化、水解成对苯醌,再经NaHSO3或SO2还原而成对苯二酚,化学反应方程式如下:

 

对苯二酚 制备方法 

【黑白显影剂对苯二酚】
对苯二酚是一种最早发现、且一直沿用至今的黑白胶片显影剂。它需在强碱介质中反应,开始时作用缓慢,逐步加速而有力,常用于高反差正性材料显影。一般与米吐尔或菲尼冬合用,调整显影液中两者成分的配比,可得到不同反差、不同显影时间、不同性能的黑白显影液,俗称MQ或PQ显影液,是黑白感光材料中最常用的显影配方。
对苯二酚在空气中易氧化,氧化后颜色变深,需避光保存。使用时注意避免与皮肤和眼睛直接接触。

【危险情况】 (1)对苯二酚有中等毒性,摄入和吸入会引起中毒(摄入5g即可致死),对眼、皮肤和粘膜有刺激作用,可引起眼晶体混浊。(2) 可燃,燃点515.5℃。空气中的容许浓度美国为2mg/m3。

【不相容性】 对苯二酚与强氧化剂不相容。

【用途和接触机会】 对苯二酚用于磷、镁、硅、砷等的比色测定,钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒、碲等的检验; 用作杂多酸、铜和金的还原剂、显影剂,某些聚合物的抗氧剂、阻聚剂或稳定剂。其许多衍生物用作抑菌剂等,特别是2,5-双 (乙亚胺基) 对苯二酚报道过是很好的抗有丝分裂和肿瘤抑制剂。

【侵入途径】 粉尘吸入,摄入,与眼和皮肤接触。

【侵害部位】 眼,呼吸系统,皮肤,中枢神经系统。

【有害影响和中毒症状】 对苯二酚粉尘有轻度刺激作用。干燥皮肤受碱性溶液影响时可能易发生皮炎。经常使用对苯二酚软膏能引起皮肤褪色 (所以临床上常用来治疗皮肤的色素沉着症,如用它涂在局部处以除去脸上雀斑),但与粉尘或其稀水溶液的接触却从未发生过这种情况。长期暴露于高浓度粉尘中,能引起结膜带褐色斑,甚至出现角膜混浊和角膜结构改变,从而可能导致视敏度减低。早期色素斑是可逆的,而角膜结构改变往往是进行性的。
口服1g对苯二酚,能刺激食道,引起头痛、 耳鸣、 窒息感觉、 心、 呕吐、腹痛、肌肉颤搐、惊厥以及由于正铁血红蛋白血症而引起呼吸困难和发绀,严重时出现呼吸衰竭、昏迷和虚脱。有时还可出现呕血、血尿和溶血性黄疸。尿通常呈绿色或带褐绿色。摄入5g时即可致死。此外,长期接触对苯二酚的蒸气、粉尘或烟雾时,可刺激皮肤、粘膜,并引起眼晶体混浊。

【急救】 此化学品如进入眼中,立即用水或洗眼剂冲洗15min; 如接触皮肤,用水冲洗; 大量吸入时,立即移离现场,呼吸新鲜空气; 如被吞服,给予医学注视,催吐、洗胃。对于不省人事者,不进行催吐,立即送医院救治。

【防护措施】 生产设备应密闭,操作人员操作时应穿防护工作服,以防止皮肤反复或长时间接触。戴防护眼镜,以防止眼接触>7%浓度的液体。工作服如可能受污染,应每天更换。如使用含有>7%浓度的液体,应备洗眼剂。

【医学监护】 就业前和定期体检时,应特别仔细检查眼和皮肤。

【测定方法】 在空气中的测定:用滤材采样,酸处理,高压液相色谱法分析。也可采用比色法分析测定。

【贮存】 用聚乙烯塑料袋包装。避光、密封保存。贮存于阴凉、干燥处,避免曝晒,防潮,防热。

【运输要求】 对苯二酚属于有机有毒品。危规号:84161。按有毒物品规定贮运。

【废弃物建议处理方法】 焚烧[1800(982,2℃),2.0s],并洗涤以除去燃烧产生的有害产物。

【特丁基对苯二酚】
由对苯二酚与叔丁醇作用制得的用于食品工业的抗氧化剂特丁基对苯二酚。
特丁基对苯二酚是一种国家允许使用的安全高效食用油脂抗氧化剂,适用于植物油、猪油等,具有良好的抗氧化作用,可增强油质在保质期内的稳定性。我国 《食品添加剂使用卫生标准》 (GB 2760—1996) 规定: 特丁基对苯二酚可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、干果罐头、腌肉制品,最大使用量为0.2g/kg。一般建议使用量为油脂总量的0.01~0.02%。

【网络资料参考】
对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。
对苯二酚主要用途介绍
1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体;对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体;对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N,N'-二苯基对苯二胺,是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。
2.用作橡胶和汽油的抗氧剂,染料中间体等。
3.处理领域,将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中,对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂,在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中,以除去残余溶解氧。
4.苯乙烯、丁二烯、异戊二烯、醋酸乙烯、丙烯腈等树脂或橡胶单体的阻聚剂,常用的浓度约为200×10-6还用作制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂等。
5.用作苯乙烯、丙烯酸酯类、接枝氯丁胶黏剂、丙烯腈及其他乙烯基单体的阻聚剂及高温乳液聚合反应的终止剂或稳定剂。也用作酚醛丁腈胶黏剂的抗氧剂,汽油用阻凝剂,电影胶片、照相、X射线片的显影剂,橡胶防老剂,油脂及酚醛丁腈胶黏剂的抗氧剂,涂料和清漆的稳定剂等。也是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药及染发剂的原料。

【参考资料】
王大全 主编.精细化工辞典.北京:化学工业出版社.1998.第266-267页.
罗明泉,俞平编.常见有毒和危险化学品手册.北京:中国轻工业出版社.1992.
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6717931.htm
http://baike.baidu.com/view/807730.htm
http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%AF%B9%E8%8B%AF%E4%BA%8C%E9%85%9A

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对苯二酚2014/4/5 8:18:08
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