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间氨基苯酚

间氨基苯酚是氨基苯酚的三种异构体之一,可用于生产抗氧剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色,在化妆品工业上,用于染发剂中 (做为配合染料、偶氮染料)。工业上可由间硝基苯酚经还原或由间氨基苯磺酸经碱熔制得间氨基苯酚。

间氨基苯酚是杀菌剂灭锈胺、氟酰胺的重要中间体。

间氨基苯酚又名间羟基苯胺、3-氨基苯酚。白色菱形结晶。溶于热水、醇、醚和戊醇,微溶于水和苯。易被空气中的氧所氧化,保存时颜色变黑。本品中用作缩合剂及配合染料。

【氨基苯酚异构体】
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer 等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。相对分子质量109.13。

【理化性质】
间氨基苯酚又称3-氨基苯酚、3-氨基-羟基苯、3-羟基苯胺。由甲苯中析出者为白色至无色棱柱状结晶。相对密度 1.265(15℃)。熔点123℃。沸点271℃、 164℃(1.467×103Pa)。闪点165℃(闭式)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醇、乙醚和热水,在水中的溶解度:20℃时2.6、32.6℃时3.69、47.9℃时 8.0、60.4℃时18.13、70.2℃时46.93、85.2℃时 80.89、96.0℃时88.84。在三者中较稳定,但也可被空气氧化而颜色加深,保存时颜色变黑。本品与无机酸作用时生成易溶水的盐。但间氨基苯酚与邻氨基苯酚、对氨基苯酚不同,不能在缓和条件下氧化生成醌。与无机酸反应生成盐。用发烟硫酸磺化时,生成3-氨基苯酚- 6-磺酸。也能被酰化,生成N-酰基化合物。可与亚硝酸钠起重氮化反应。本品能与甘油在酸性条件下及在氧化剂作用下,生成7-羟基喹啉。在碳酸氢钾作用下,本品与二氧化碳反应,生成对氨基邻羟基苯甲酸。大鼠经口LD501300mg/kg。

间氨基苯酚 结构式 
间氨基苯酚 结构式


【毒性】
间氨基苯酚的氨基苯酚分子内存在两个有毒基团,所以具有苯胺和苯酚双重毒性,可经皮肤吸收并引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘。对小鼠口服半致死量LD50 为4.5mg/g。

【用途】间氨基苯酚可用于生产抗氧剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色,在化妆品工业上,用于染发剂中 (做为配合染料)。

以间氨基苯酚为原料,与乙酸或乙酐反应,乙酰基化后,生成间乙酰氨基苯酚,再在醇钠溶液中与溴乙烷反应,烷基化后,生成间乙酰氨基苯乙醚,在酸性水溶液中水解,生成粗制间氨基苯乙醚,再用稀氢氧化钠溶液中和,取出有机相,减压精馏精制,可制得间氨基苯乙醚。

间氨基苯酚制备间氨基苯乙醚反应方程式 

间氨基苯酚制备间氨基苯乙醚反应方程式

氨基苯酚的主要用途是用作染料中间体和照相显影剂。可以制造酸性染料、直接染料、硫化染料、偶氮染料、媒染染料及毛皮染料。 间氨基苯酚和对氨基苯酚是医药原料,除草剂、杀菌剂和杀虫剂及热敏色素的原料。邻氨基苯酚还用作金属碱性腐蚀的抑制剂、染发剂、橡胶防老化剂、抗氧化剂、稳定剂、石油添加剂、有机反应的催化剂、化学试剂(间氨基苯酚为金、银检定试剂)、有机合成的中间体等。

【制备方法】
(1)以间氨基苯磺酸为原料,在60℃下与氢氧化钠反应,生成氨基苯磺酸钠,进一步在浓碱中及270℃下,使磺酸钠进一步反应,生成间氨基苯酚钠,在50℃下与浓盐酸反应,脱盐,生成粗制间氨基苯酚,过滤,洗涤,重结晶精制,可制得间氨基苯酚。
(2)以间苯二酚为原料,在200℃下,与氯化铵及氨水溶液一起加热,可制得本品。
(3)以硝基苯为原料,在105℃下与发烟硫酸反应,生成间硝基苯磺酸,再用Fe粉还原,生成间氨基苯磺酸,进一步用40%碱中和,生成间氨基磺酸钠,过滤,将间氨基苯酚钠与氢氧化钠一起加热进行碱熔,生成间氨基苯酚钠,仿照(1)法与盐酸反应,生成间氨基苯酚,然后脱色,重结晶精制。
(4)以间氨基苯磺酸为原料,经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液,使pH为7-8,过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱,加热熔化或蒸浓,在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕,继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中,过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃,析出粗间氨基酚,过滤,将滤饼加入蒸馏锅,真空蒸馏,馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶,熔点119-123℃,含量≥98%。

【包装贮运】密闭贮存于塑料袋的木桶内,防热,防潮。一般随产随用。按剧毒物品规定贮运。

【参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8853903.htm
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.
《日用化工原料手册》编写组 编.日用化工原料手册.北京:中国轻工业出版社.

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间氨基苯酚2014/1/25 22:16:15
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