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氯羟吡啶

氯羟吡啶又称克球粉,是一种抗球虫药,对鸡9种艾美耳球虫均有良好效果,尤其对柔嫩艾美耳球虫作用最强。其活性峰期是子孢子期 (即感染第一天),因此,可在感染前或感染同时给药,作预防药或早期治疗药较为合适。有资料证明,氯羟吡啶能抑制鸡对球虫的免疫力,停药过早,往往导致球虫病暴发。目前认为,球虫对氯羟吡啶易产生耐药性。产蛋鸡禁用,肉鸡上市前休药期5天。


【理化性质】
氯羟吡啶为白色或类白色粉末,无臭,难溶于水,在大多数有机溶剂中溶解度也很低。性质稳定,与各种饲料混合、加工和贮藏均无不良反应。大鼠经口LD5018000mg/kg。

 氯羟吡啶 结构式

氯羟吡啶 结构式

【作用与用途】
氯羟吡啶主要作用于感染球虫后的第一代无性繁殖期的初期,抑制孢子体的发育,作用峰期在感染后第一日。因此,对禽类应于感染前或感染的同时给药,以充分发挥其抗球虫作用。
氯羟吡啶适合于作预防药,对鸡的8种球虫和鸭球虫均有效;添加于饲料中连续应用,可明显增加体重,提高饲料效益。主要用于禽、兔球虫病,但用药后宿主无明显的免疫力。
农药及饲料添加剂,防治鸡的球虫病及卡氏白细胞原虫病;氯羟吡啶作为饲料添加剂能改善病鸡的饲料转化,有利于鸡的生长、发育和产蛋;也可防治牛犊及羊羔的球虫病。

【制备方法】
①以双乙烯酮为原料,在催化剂(酚钠、氢氧化钠)作用下,在75~80℃下反应,生成脱氢乙酸(参阅该条),经过滤,使脱氢乙酸在酸性条件下水解,生成2,6-二甲基-1,4-吡喃酮,用氢氧化铵进一步氨化,生成2,6-二甲基-4-羟基吡啶,进一步氯化,可制得氯羟吡啶。
双乙烯酮制备氯羟吡啶

②以乙酰乙酸乙酯为原料,在220~230℃ 下,脱醇缩合,可制得脱氢乙酸,再在压力下使脱氢乙酸氨解,生成二甲基吡啶酚,最后氯化,可制得氯羟吡啶。

 乙酰乙酸乙酯制备氯羟吡啶

③以脱氢乙酸为原料,与氢氧化铵反应,生成中间亚胺化合物,中间化合物在二甲基甲酰胺溶液中脱羧重排,生成2,6-二甲基-4- 吡啶酚,最后氯化,可制得氯羟吡啶。

 脱氢乙酸制备氯羟吡啶

④采用上法制得中间产物亚胺化合物后,进一步用氢氧化铵处理,一部分生成2,6-二甲基-4-吡啶酚,一部分生成2,6-二甲基-4- 羟基-3-吡啶甲酸,前者经氯化可制得氯羟吡啶,后者再经加热至300℃脱羧,也生成2,6-二甲基-4-羟基吡啶,经氯化,也可制得氯羟吡啶。

 亚胺化合物制备氯羟吡啶

【药理作用】
氯羟吡啶属于吡啶类化合物,具有广泛的抗球虫作用。作用峰期主要在子孢子发育阶段,即感染后第1天,能使子孢子在上皮细胞内停止发育长

达60天左右;对第2代裂殖生殖、配子生殖和孢子形成均有抑制作用。本品对鸡柔嫩、毒害、布氏、巨型、堆型、和缓和早熟艾美耳球虫有效,

尤对柔嫩艾美耳球虫作用最强。鉴于氯羟吡啶对球虫仅是抑制作用,停药后子孢子能重新发育生长,过早停药往往导致球虫病暴发,且能使宿

主对球虫的免疫力明显降低。球虫对本品极易产生耐药性,近些年几乎不用其治疗球虫病。但本品有较强的抗住白细胞原虫作用,因此曾广泛

地用于防治禽住白细胞原虫病。
氯羟吡啶以125毫克/千克混饲,停药后2天,鸡组织中的残留量降至100微克/千克以下。


【用法与用量】
混饲:每吨饲料,鸡125g,兔200g。
氯羟吡啶预混剂是由氯羟吡啶与淀粉或碳酸钙配制而成,每100g中含氯羟吡啶25g。混饲:每吨饲料中,禽用加本品500g,兔用加800g。
复方氯羟吡啶预混剂为氯羟吡啶、苄氧喹甲酯及大豆粕粉配制而成。每100g含复方氯羟吡啶粉23g。混饲:每吨饲料中,禽用加本品500g(复方氯羟吡啶粉含氯羟吡啶89%、苄氧喹甲酯7.3%、基质3.7%)。


【药物相互作用】 氯羟吡啶与苄氧喹甲酯合并应用有一定的协同效应。

【不良反应】 鸡每千克饲料添加量超过400 毫克(即0.04%),会影响鸡的生长及产蛋,蛋壳变白;鸭较敏感,内服量达每千克体重2克时致死。

【注意事项】
1. 因氯羟吡啶抑制鸡对球虫的免疫力,肉鸡在整个育雏期间不能中途停药; 蛋鸡和种用肉鸡不宜使用。由于本品较易产生耐药虫种或虫株,必须按计划轮换使用其他抗球虫药。氯羟吡啶与苄氧喹甲酯合并应用有一定的协同效应。
2.蛋鸡产蛋期禁用。鸭对本品较敏感,以2g/kg给药可致死。休药期:鸡5天,兔5天。

【参考资料】
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社
胡功政,邱银生 主编.家禽常用药物及其合理使用.郑州:河南科学技术出版社.
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7148208.htm
http://baike.baidu.com/view/829098.htm

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氯羟吡啶2014/7/15 22:33:28
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