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L-苏氨酸

L-苏氨酸是人体必需的10种氨基酸之一,是构成蛋白质的氨基酸,它能帮助身体维持蛋白质平衡。L-苏氨酸具有不电离的极性羟基侧链,因结构与苏糖相似而得名,呈现亲水性,属于营养上的必需氨基酸,它能在形成胶原蛋白和弹性蛋白中起作用。当苏氨酸与天门冬氨酸及蛋氨酸合并使用时能抗脂肪肝。苏氨酸存在于心脏、中枢神经系统与骨骼肌中,可防止肝脏中脂肪的积累。它能促进抗体的产生来增强免疫系统。在食物中,谷类中的苏氨酸含量较低,因此素食者容易发生苏氨酸缺乏。

【理化性质】
白色斜方晶系晶体或结晶性粉末,无臭,味微甜。约于256℃熔化并分解。高温下遇稀碱则分解,遇酸缓慢分解。易溶于水(20g/100mL 25℃),不溶于乙醇、乙醚和氯仿。 L-苏氨酸属必需氨基酸,生理效果为DL-苏氨酸的2倍。每天的最低需要量为0.5g。缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症。毒性: LD50 26mmol/kg (大鼠,腹腔注射)。GRAS (FDA,§172,320,1985) 。

L-苏氨酸 结构式 

L-苏氨酸 结构式

【饲料添加剂】
L-苏氨酸是一种必需的氨基酸,主要用于医药、化学试剂、食品强化剂、饲料添加剂等方面。特别是饲料添加剂方面的用量增长快速,它常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦,大麦等谷物为主的饲料中。

L-苏氨酸作为饲料添加剂,广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料等,一般与赖氨酸配合使用,为饲料生产者进一步改善饲料品质、降低饲料成本提供了又一有力的工具。可以调整饲料中氨基酸平衡,促进生长;改善肉质,提高增重和瘦肉率,降低料肉比;改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值;降低饲料中蛋白成分,有助于节约蛋白质资源,降低饲料原料成本;降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度;有助于增强幼龄动物抵抗疾病的免疫能力。

【营养增补剂】
谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解,不易消化吸收所致。本品与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味,有增香作用。

【其他用途介绍】
(1) L-苏氨酸还可用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂,用于外伤病人和外科手术,效果良好。
(2) 以葡萄糖等为原料,经微生物发酵后,再经过膜过滤、浓缩、结晶、干燥等工艺提炼而成L-苏氨酸。本法为生物发酵方法生产,无毒副残留,安全可靠,可在各种饲料(包括出口型养殖企业的饲料)中安全使用。
(3) 苏氨酸是茶叶中的呈味成分。鲜叶中含量约22.6~142.0mg/100g。天冬氨酸是它的生物合成前导物,故四碳氨基酸在生源上互相依存,是含量变幅宽的生物学原因。
(4) 用于消化溃疡的辅助治疗。也可治贫血及心绞痛、主动脉炎、心功能不全等心血管系统疾患。

【制备方法】
可由酪朊等蛋白质水解、精制而得L-苏氨酸,也可由丙烯酸衍生物与甲醇和醋酸汞作用来合成。

【人体必需氨基酸】
目前,与人体有关的共有28种氨基酸。这28种氨基酸排列成不同顺序与不同长度的肽链来组成身体各部分的蛋白质。在这28种氨基酸中,有9种(约32%)是必需由膳食中蛋白质的氨基酸直接供应的,它们在人体内不能由所摄取的蛋白质中的其他氨基酸来合成。它们是亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和组氨酸。其中组氨酸尚存在争论。一般认为对4岁以下的婴幼儿,组氨酸是必需氨基酸,较大年龄则自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要,有时它们的重要性要胜过必需氨基酸。例如牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺,在某些疾病或应激条件下,它们非常重要,因此称条件性必需氨基酸。

【L-苏氨酸及其代谢】
L-苏氨酸的分解代谢类似丝氨酸,通过共同的脱水酶脱去氨基得到α酮丁酸。关于α酮丁酸的代谢与丙酮酸类似(α酮丙酸),可经氧化脱羧而产生丙酰CoA,经还原生成α羟丁酸,以及经转氨基作用而产生α氨丁酸:
 

α羟丁酸及α氨丁酸出现于尿液内,而丙酰CoA可转变成琥珀酰CoA进入三羧酸循环,并通过草酰乙酸而进入糖异生途径。
羟丁氨酸还可被肝及肾内的苏氨酸醛缩酶分裂成为甘氨酸及乙醛。乙醛则可被醛脱氢酶氧化成乙酸。甘氨酸及乙酸分别进入甘氨酸代谢池(见“甘氨酸及其代谢”条)及乙酸代谢池,后者主要转变成乙酰CoA,而被利用。近年来发现苏氨酸还可在肝内经脱氢和脱羧作用产生氨丙酮,α-氨-β-酮丁酸可能是中间产物,但是对于氨丙酮的分解代谢途径,或者通过α酮丙醇或者通过甲基乙二醛和乳酸转变成丙酮酸。

 

【网络资料参考】
L-苏氨酸是由W.C.Rose 1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的,现已证明是最后被发现的必需氨基酸,它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸,它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等;平衡日粮氨基酸,使氨基酸比例更接近于理想蛋白质,从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸,可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近几年来,赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用,苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素,对苏氨酸的进一步研究,有助于有效地指导畜禽生产。
L-苏氨酸是动物本身不能合成,但又十分需要的氨基酸,能用来精确平衡饲料的氨基酸组成,满足动物生长维持需要,提高增重和瘦肉率,降低料肉比;可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值,提高低能量饲料生产性能;可降低饲料粗蛋白水平,提高饲料氮利用率,降低饲料成本;可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理,用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
L-苏氨酸在体内的分解代谢中,是唯一不经过脱氨基作用和转氨基作用,而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸,例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性,在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降,肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道,鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠,嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质,沉积在体内。

【参考资料】
张堂恒 主编.中国茶学辞典.上海:上海科学技术出版社.1995.第306页.
陈仁惇 编著.营养保健食品.北京:中国轻工业出版社.2001.
中国医学百科全书编辑委员会 编;张昌颖 主编.中国医学百科全书·十七
http://baike.baidu.com/view/1388093.htm
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5702648.htm

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L-苏氨酸2014/1/25 15:46:35
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