103438-84-2
103438-84-2 结构式
基本信息
2-氟-5-羟基苯甲醛(CAS号:103438-84-2)
Benzaldehyde, 2-fluoro-5-hydroxy-
物理化学性质
制备方法
105728-90-3
103438-84-2
以2-氟-5-甲氧基苯甲醛为原料合成2-氟-5-羟基苯甲醛的一般步骤： 步骤1: 在-78℃条件下，将BBr3（4 mL，4 mmol，1.0 M的庚烷溶液）缓慢滴加至2-氟-5-甲氧基苯甲醛的二氯甲烷溶液中。反应混合物在-78℃下持续搅拌1小时，随后缓慢升温至0℃并继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入水中，用乙酸乙酯（3×10 mL）进行萃取。合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩去除溶剂，所得残余物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为0-20%乙酸乙酯-己烷混合溶剂，最终得到白色固体目标产物2-氟-5-羟基苯甲醛（142 mg，收率25%）。质谱分析显示m/z 141 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 3, p. 677 - 694
[2] Patent: WO2005/82890, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[3] Patent: US2008/9533, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2005/9940, 2005, A1. Location in patent: Page 183
[5] Patent: WO2013/61052, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 64
常见问题列表
2-氟-5-羟基苯甲醛常温常压下为固体，具有微弱的酸性和较好的化学反应活性，它难溶于水但可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。
有文献报道2-氟-5-羟基苯甲醛结构中的酚羟基单元可在碱性条件下和苄溴类化合物发生亲核取代反应，可用于相应的酚醚类衍生物的制备。2-氟-5-羟基苯甲醛也可以与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物，其醛基单元还可在碱性条件下和丙酮发生羟醛缩合反应。