405-05-0
中文名称
3-氟-4-羟基苯甲醛
英文名称
3-Fluoro-4-hydroxybenzaldehyde
CAS
405-05-0
分子式
C7H5FO2
MDL 编号
MFCD00016626
分子量
140.11
MOL 文件
405-05-0.mol
更新日期
2024/04/14 10:33:59
405-05-0 结构式
基本信息
中文别名
3-氟-4-羟基苯甲醛 英文别名
3-FLUORO-4-HYDROXYBENZALDEHYDE4-HYDROXY-3-FLUOROBENZALDEHYDE
所属类别
化学试剂：芳香醛(含缩醛,半缩醛)物理化学性质
熔点121-124°C
沸点225.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.4710 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)6.52±0.18(Predicted)
形态粉末晶体
颜色淡黄色至黄色至橙色
敏感性空气敏感
BRN3234259
InChIKeyQSBHJTCAPWOIIE-UHFFFAOYSA-N
安全数据
常见问题列表
用途
3-氟-4-羟基苯甲醛可用于合成3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸，这是制备罗氟司特的杂质和中间体。应用
3-氟-4-羟基苯甲醛可用于制备罗氟司特关键中间体3-环丙甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸。罗氟司特(Roflumilast)由瑞士Nycomed公司和美国Forest公司研制，是第一个、也是目前唯一一个可口服治疗慢性阻塞性肺病(COPD)的选择性磷酸二酯酶-4抑制剂。
2010年5月，欧洲药品管理局(EMEA)批准其用于严重的慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎；2011年2月，美国食品和药品监督管理局(FDA)批准其用于严重的COPD治疗。该药作用机制新颖、疗效确切、适用人群广，市场前景十分广阔。
制备
将3-氟-4-甲氧基苯甲醛14(5.00g，32.5mmol)与48％HBr(30mL)混合，加热至140℃并在氩气氛下搅拌3小时。将混合物用水(150mL)稀释并用二氯甲烷(2×100mL)萃取。将合并的有机层用盐水溶液洗涤并经硫酸钠干燥。真空除去溶剂，得到作为棕色固体的化合物3-氟-4-羟基苯甲醛(4.36g，30.2mmol，产率97％)。