106-43-4
中文名称
对氯甲苯
英文名称
4-Chlorotoluene
CAS
106-43-4
EINECS 编号
203-397-0
分子式
C7H7Cl
MDL 编号
MFCD00000631
分子量
126.58
MOL 文件
106-43-4.mol
更新日期
2024/04/24 17:03:42
106-43-4 结构式
基本信息
中文别名
4-氯甲苯对氯甲苯
1-氯-4-甲苯
4-氯-1-甲基苯
4-氯-1-甲苯
對氯甲苯
英文别名
1-CHLORO-4-METHYLBENZENE4-CHLORO-1-METHYLBENZENE
4-CHLOROTOLUENE
4-Chlorotoluene p-Chlorotoluene
AKOS BBS-00004363
P-CHLOROTOLUENE
PCT
1-chloro-4-methyl-benzen
1-Methyl-4-chlorobenzene
4-Chlortoluol
4-Methylphenylchloride
4-Tolylchloride
Benzene,1-chloro-4-methyl-
chloro-4toluene
chlorotoluenes
para-Chlorotoluene
p-Chloromethylbenzene
p-chloro-toluen
p-Chlortoluol
p-Methylchlorobenzene
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色液体，有特殊气味。
外观性状无色油状液体。 微溶于水。可溶乙醇、乙醚、丙酮、苯及氯仿。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、氯仿、乙酸，可混溶于乙醚。
熔点6-8 °C(lit.)
沸点162 °C(lit.)
密度1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.38 (vs air)
蒸气压10 mm Hg ( 45 °C)
折射率n20/D 1.52(lit.)
闪点121 °F
储存条件0-6°C
溶解度0.040克/升
形态液体
颜色透明
PH值7.4 (H2O)(saturated aqueous solution)
爆炸极限值(explosive limit)0.7-12.2%(V)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck14,2171
BRN1903635
Dielectric constant6.0800000000000001
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
LogP3.33 at 20℃
NIST化学物质信息Benzene, 1-chloro-4-methyl-(106-43-4)
EPA化学物质信息p-Chlorotoluene (106-43-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H226-H317-H332-H411
危险品标志Xn,N,T,F
危险品运输编号UN 2238 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS号XS9010000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29036990
应用领域
用途一
用作染料中间体和溶剂，也用于有机合成用途二
主要用于生产对氯次苄基三氟，也用于制造对氯苄基氯、对氯苯甲醛、对氯苯甲酰氯、对氯苯甲酸等，也用于医药用途三
对氯甲苯是制造氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟乐灵、禾草丹、杀草隆等农药的中间体；也可以制造对氯苯甲醛，用作染料和医药中间体；制造对氯苯甲酰氯，是医药消炎通的中间体；制造对氯苯甲酸，为染料和纺织整理剂的原料。用途四
有机合成原料。合成医药、农药和染料的中间体，如合成乙胺嘧啶，芬那露的中间体，也用作溶剂。用途五
溶剂。有机合成。 用于农药、医药、染料等，如作医药“消炎痛”的中间体，农药“氰戊菊酯”、“氟氯灵”、“杀草丹”等原料，也作橡胶、合成树脂的溶剂。制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70％～79％。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。
对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上。
方法二
1.由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯胺（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。2.由甲苯进行芳环氯化制得。106-43-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 轻装轻卸、与氧化剂和酸类分开存放毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火、受热、氧化剂可燃; 燃烧排放有毒氯化物烟雾类别
易燃液体灭火剂
雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211灭火剂职业标准
STEL 10 毫克/ 立方米知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-氯甲苯 4-Chlorotoluene, 98%(106-43-4)
Alfa Aesar
4-氯甲苯,98%4-Chlorotoluene, 98%(106-43-4)
Sigma Aldrich
106-43-4(sigmaaldrich)