106896-49-5
中文名称
4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-amino-3-bromobenzoate
CAS
106896-49-5
分子式
C8H8BrNO2
MDL 编号
MFCD01861385
分子量
230.06
MOL 文件
106896-49-5.mol
更新日期
2025/07/14 10:00:19
106896-49-5 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 英文别名
4-AMINO-3-BROMO-BENZOIC ACID METHYL ESTERMETHYL 4-AMINO-3-BROMOBENZOATE
Methyl 4-amino-3-bromobenzoate 98%
Methyl 4-amino-3-bromobenzoate, GC 98%
BENZOIC ACID, 4-AMINO-3-BROMO-, METHYL ESTER
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点105-109 °C
沸点334.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.6270 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.41±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色棕色
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)5-2-3-7(10)6(9)4-5/h2-4H,10H2,1H3
InChIKeyAIUWAOALZYWQBX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(N)C(Br)=C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H319
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36-R36/37/38
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29163100
常见问题列表
合成方法
619-45-4
106896-49-5
制备4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯的一般步骤：将4-氨基苯甲酸甲酯（17g，0.1mol）溶解于氯仿（250mL）中。在0℃条件下，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（20g，0.1mol），并在该温度下持续搅拌反应混合物3小时。反应完成后，通过蒸馏去除溶剂。向残余物中加入乙酸乙酯（100mL）进行溶解。随后，用氯化钠水溶液洗涤混合物以去除水溶性杂质。分离有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤后，通过从己烷中重结晶纯化产物，最终得到4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯（24.3g，收率93%）。[1368] NMR数据：1H-NMR（CDCl3）δ8.11（1H，d），7.79-7.77（1H，m），6.72（1H，d），4.51（2H，br s），3.85（3H，s）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 21, p. 10410 - 10416
[2] Patent: WO2010/93191, 2010, A2. Location in patent: Paragraph 1365-1368
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2930 - 2936
[5] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 11, p. 1497 - 1504
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
Methyl 4-amino-3-bromobenzoate, 98%(106896-49-5)Sigma Aldrich
106896-49-5(sigmaaldrich)